3-(苯氧基甲基)苯胺 | 93189-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(苯氧基甲基)苯胺
• 中文别名: 3-（苯氧甲基）苯胺
• 英文名称: 3-(phenoxymethyl)aniline
• CAS: 93189-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD06804492
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FSQPEMRQTZGIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  357℃
• 密度：
  1.129
• 闪点：
  180℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯氧基甲基)苯胺 以88.5%的产率得到3-azidobenzyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Remote intramolecular functionalization of arylnitrenium ions: Synthesis of amino—dihydrophenanthridines and benzo[c]chromans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83858-7
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 在 氢气 、 potassium carbonate 、 钯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(苯氧基甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型取代的3-苯甲酸衍生物作为MtDHFR抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  结核分枝杆菌的二氢叶酸还原酶（Mt DHFR）具有很高的未被开发的潜力，因为它对病原体的生存很重要，因此成为抗结核新药（TB）的靶标。初步研究已获得了与Mt DHFR亲和力低的片段状分子，这些分子可能成为先导化合物。考虑到这一点，片段MB872被用作通过生物等位基因/反生物等位基因发展类似物的原型，其产生了20个新的取代的3-苯甲酸衍生物。化合物具有抗Mt DHFR的活性，IC 50值为7至40μM，其中化合物4e不仅具有最佳的抑制活性（IC 50  = 7μM），而且活性比原始片段MB872高71倍。在图4e抑制动力学表示的无竞争的机制，这是由这表明，这些化合物可以从基板与竞争性抑制剂访问一个独立的backpocket分子建模支持。因此，基于这些结果，取代的3-苯甲酸衍生物具有被开发为新型的Mt DHFR抑制剂以及抗TB剂的强大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115600

文献信息

• 一类SIRT2蛋白抑制剂及其在制药中的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN106543088B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明公开了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐、晶型、溶剂合物：其中，X选自等；R1选自芳基、杂芳基、取代芳基、取代杂芳基或R2选自R3选自卤素、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基。本发明式Ⅰ所示的新化合物，不仅对SIRT2具有良好的抑制活性，而且对肿瘤具有很好的抑制作用，具有很好的药用潜力，为临床用药提供了一种新的潜在选择。
• Thieno[3,2-<i>b</i>]pyrrole-5-carboxamides as New Reversible Inhibitors of Histone Lysine Demethylase KDM1A/LSD1. Part 1: High-Throughput Screening and Preliminary Exploration
  作者：Luca Sartori、Ciro Mercurio、Federica Amigoni、Anna Cappa、Giovanni Fagá、Raimondo Fattori、Elena Legnaghi、Giuseppe Ciossani、Andrea Mattevi、Giuseppe Meroni、Loris Moretti、Valentina Cecatiello、Sebastiano Pasqualato、Alessia Romussi、Florian Thaler、Paolo Trifiró、Manuela Villa、Stefania Vultaggio、Oronza A. Botrugno、Paola Dessanti、Saverio Minucci、Elisa Zagarrí、Daniele Carettoni、Lucia Iuzzolino、Mario Varasi、Paola Vianello

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01018

  日期：2017.3.9

  increasingly recognized as a potential therapeutic target in oncology. We report on a high-throughput screening campaign performed on KDM1A/CoREST, using a time-resolved fluorescence resonance energy transfer (TR-FRET) technology, to identify reversible inhibitors. The screening led to 115 hits for which we determined biochemical IC50, thus identifying four chemical series. After data analysis, we have

  赖氨酸特异性脱甲基酶1 KDM1A（LSD1）调节组蛋白甲基化，并日益被认为是肿瘤学中潜在的治疗靶标。我们报告了使用时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）技术在KDM1A / CoREST上进行的高通量筛选活动，以鉴定可逆抑制剂。筛选导致115个结果，我们确定了它们的生化IC 50，从而确定了四个化学系列。经过数据分析，我们确定了N-苯基-4 H-噻吩并[3，2- b ]吡咯-5-羧酰胺的化学系列的优先级，为此，我们获得了最有力的X射线结构（化合物19，IC 50= 2.9μM）与酶复合。该化学类别的最初扩展，包括修饰核心结构和修饰苯甲酰胺部分，都指向负责与酶相互作用的部分的定义。初步优化产生了化合物90，该化合物具有亚微摩尔IC 50（0.162μM）抑制酶，能够抑制细胞中的靶标。
• Discovery of 5-(N-hydroxycarbamimidoyl) benzofuran derivatives as novel indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Juyoung Jung、Hongchul Yoon、Te-ik Sohn、Kyusic Jang、Yeongran Yoo、Ilji Jeong、Jae Eui Shin、Jin Hee Lee、Jihyae Ann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127963

  日期：2021.5

  Human indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (hIDO1) and tryptophan dioxygenase (hTDO) are rate-limiting enzymes in the kynurenine pathway (KP) of L-tryptophan (L-Trp) metabolism and are becoming key drug targets in the combination therapy of checkpoint inhibitors in immunoncology. To discover a selective and potent IDO1 inhibitor, a structure-activity relationship (SAR) study of N-hydroxybenzofuran-5-carboximidamide

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 ( h IDO1) 和色氨酸双加氧酶 ( h TDO) 是L-色氨酸 ( L- Trp) 代谢犬尿氨酸途径 (KP) 的限速酶，正在成为组合中的关键药物靶点免疫肿瘤学中检查点抑制剂的治疗。为了发现一种选择性和有效的 IDO1 抑制剂，以系统的方式研究了N-羟基苯并呋喃-5-羧酰亚胺酰胺作为一种新型支架的构效关系 (SAR) 研究。在合成的化合物中，N -3-溴苯基衍生物 19 显示出最有效的抑制作用，IC 50该酶的值为 0.44 μM，HeLa 细胞中的值为 1.1 μM。具有 IDO1 的 X 射线晶体结构的 19 的分子模型表明，与血红素铁的偶极离子相互作用、与 Cys129 的卤素键合以及两种疏水相互作用对于 19 的高效能很重要。
• 一种无催化剂和无添加剂条件下2-取代苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：衡阳师范学院

  公开号：CN111909113A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种无催化剂和无添加剂条件下2‑取代苯并噻唑类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应管中，加入芳香胺类化合物、苄胺类化合物、无机硫源和溶剂，在130~150℃下搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述2‑取代苯并噻唑类化合物，而且该反应能以良好的收率实现克级实验规模。该反应以芳香胺类化合物和苄胺类化合物为底物合成2‑取代苯并噻唑类化合物，无需任何催化剂和添加剂，反应条件相对温和，且具有较高的官能团耐受性。本发明发展了一种操作简单、直接、原子经济以多组分反应以良好的或极高的收率合成2‑取代苯并噻唑类化合物的方法。
• AMINOMETHYL-4-IMIDAZOLES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20080119535A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates to amino-4-methyl imidazoles and pharmaceutically-acceptable salts thereof. The compound may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及氨基-4-甲基咪唑及其药学可接受的盐。该化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相障碍、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、压力相关障碍、精神病性障碍如精神分裂症、神经系统疾病如帕金森病、神经退行性疾病如阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态的障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的治疗。

表征谱图