(1'S,4'R)-9-[4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enyl]guanine | 241806-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'S,4'R)-9-[4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enyl]guanine
• 英文别名: 2-amino-9-[(1S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 241806-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₂
• 分子量: 303.364
• InChiKey: RROJQRPDJUSVJY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4'R)-9-[4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enyl]guanine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(+/-)-carbovir
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-9-((3aR,4S,6S,6aS)-6-tert-butoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one 在 乙酸酐 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 以45%的产率得到(1'S,4'R)-9-[4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Antiviral Activities of <scp>l</scp>-Carbocyclic 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy and 2‘,3‘-Dideoxy Nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Beth Gullen、M. Gary Newton、Yung-Chi Cheng、Reymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm9901327

  日期：1999.8.1

  syntheses of L-carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy- and 2',3'-dideoxypyrimidine and purine nucleoside analogues were accomplished, and their anti-HIV and anti-HBV activities were evaluated. The key intermediate, (1S, 4R)-1-benzoyloxy-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-ene (7), was prepared by benzoylation of the alcohol 2, selective deprotection of the isopropylidene group of 3, followed by thermal elimination

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。