2-Amino-9-((3aR,4S,6S,6aS)-6-tert-butoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one | 1054651-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-9-((3aR,4S,6S,6aS)-6-tert-butoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 9-[(3aR,4S,6S,6aS)-2-methoxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 1054651-05-6
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₅
• 分子量: 379.416
• InChiKey: WAUZSAGDFROLCL-FXXYUWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-9-((3aR,4S,6S,6aS)-6-tert-butoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.25h， 生成 (+/-)-carbovir
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S,4'S)-9-[4-(tert-butoxymethyl)-2,3-dihydroxycyclopentan-1-yl]-2-amino-6-chloropurine 在 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Amino-9-((3aR,4S,6S,6aS)-6-tert-butoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327