1-tert-butyloxycarbonylamido-3,4-di-O-(methoxymethyl)-2-methylene-D-threo-pentitol | 260804-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyloxycarbonylamido-3,4-di-O-(methoxymethyl)-2-methylene-D-threo-pentitol
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4R)-5-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-2-methylidenepentyl]carbamate
• CAS: 260804-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₇
• 分子量: 335.398
• InChiKey: CKXGVILXZCYLHL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyloxycarbonylamido-3,4-di-O-(methoxymethyl)-2-methylene-D-threo-pentitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-tert-butyloxycarbonylamido-4,5-dideoxy-2,3-di-O-(methoxymethyl)-4-methylene-D-threo-β-pento-pyranose 、 5-tert-butyloxycarbonylamido-4,5-dideoxy-2,3-di-O-(methoxymethyl)-4-methylene-D-threo-α-pento-pyranose
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸型宝石二胺1-N-亚氨基糖的灵活合成和生物活性：糖苷酶抑制剂的新家族。

  摘要：

  一种高效灵活的合成路线，可合成四种糖醛酸酶抑制剂家族的四个糖醛酸类型的宝石-二胺1-N-亚氨基糖（D-葡萄糖醛酸，D-甘露糖醛酸，L-异戊糖醛酸和L-古洛糖醛酸） -半乳糖-1,4-内酯的开发通过对映异构的方式进行，其顺序涉及以下关键步骤：（a）通过胺的Mitsunobu反应形成宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖环，以及（b）通过酮的Wittig反应，硼氢化和氧化以及Sharpless氧化引入羧酸基团。D-葡萄糖醛酸和D-甘露糖醛酸型1-N-亚氨基糖（3S，4R，5R，6R）-和（3S，4R，5R，6S）-4，5-二羟基-6-三氟乙酰氨基-3-哌啶羧酸酸被证明是β-D-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制剂（IC（50）6。

  DOI：

  10.1021/jo982448c
• 作为产物：
  描述：

  D-threo-D-glycero-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-(methoxymethyl)-3-hexosulitol 在 吡啶 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-tert-butyloxycarbonylamido-3,4-di-O-(methoxymethyl)-2-methylene-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸型宝石二胺1-N-亚氨基糖的灵活合成和生物活性：糖苷酶抑制剂的新家族。

  摘要：

  一种高效灵活的合成路线，可合成四种糖醛酸酶抑制剂家族的四个糖醛酸类型的宝石-二胺1-N-亚氨基糖（D-葡萄糖醛酸，D-甘露糖醛酸，L-异戊糖醛酸和L-古洛糖醛酸） -半乳糖-1,4-内酯的开发通过对映异构的方式进行，其顺序涉及以下关键步骤：（a）通过胺的Mitsunobu反应形成宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖环，以及（b）通过酮的Wittig反应，硼氢化和氧化以及Sharpless氧化引入羧酸基团。D-葡萄糖醛酸和D-甘露糖醛酸型1-N-亚氨基糖（3S，4R，5R，6R）-和（3S，4R，5R，6S）-4，5-二羟基-6-三氟乙酰氨基-3-哌啶羧酸酸被证明是β-D-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制剂（IC（50）6。

  DOI：

  10.1021/jo982448c

文献信息

• Flexible Synthesis and Biological Activity of Uronic Acid-Type <i>gem</i>-Diamine 1-<i>N</i>-Iminosugars:  A New Family of Glycosidase Inhibitors
  作者：Yoshio Nishimura、Eiki Shitara、Hayamitsu Adachi、Minako Toyoshima、Motowo Nakajima、Yoshiro Okami、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1021/jo982448c

  日期：2000.1.1

  An efficient and flexible synthetic route to four gem-diamine 1-N-iminosugars of uronic acid-type (D-glucuronic, D-mannuronic, L-iduronic, and L-guluronic acid), a new family of glycosidase inhibitor, from l-galactono-1,4-lactone have been developed in an enantiodivergent fashion through a sequence involving as the key steps (a) the formation of gem-diamine 1-N-iminopyranose ring by the Mitsunobu reaction

  一种高效灵活的合成路线，可合成四种糖醛酸酶抑制剂家族的四个糖醛酸类型的宝石-二胺1-N-亚氨基糖（D-葡萄糖醛酸，D-甘露糖醛酸，L-异戊糖醛酸和L-古洛糖醛酸） -半乳糖-1,4-内酯的开发通过对映异构的方式进行，其顺序涉及以下关键步骤：（a）通过胺的Mitsunobu反应形成宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖环，以及（b）通过酮的Wittig反应，硼氢化和氧化以及Sharpless氧化引入羧酸基团。D-葡萄糖醛酸和D-甘露糖醛酸型1-N-亚氨基糖（3S，4R，5R，6R）-和（3S，4R，5R，6S）-4，5-二羟基-6-三氟乙酰氨基-3-哌啶羧酸酸被证明是β-D-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制剂（IC（50）6。