(3S,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 265299-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, tetrahydro-4-hydroxy-3-methyl-, (3S,4S)-；(3S,4S)-4-hydroxy-3-methyloxan-2-one
• CAS: 265299-35-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NENAKBHUJSRFRR-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(R)-3-benzyloxy-2-methyl-1-((S)-1-sulfino-ethyl)-hexa-1,5-dienyl ester 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 methyllithium lithium bromide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二氧基-1,3-二烯与烯丙基硅烷的反应合成长链聚酮化合物片段：umpolung与二氧化硫。

  摘要：

  [反应：参见正文]在路易斯酸或质子酸的存在下，在低温下，将1,3-二氧基-1,3-二烯添加到二氧化硫中，生成可与碳亲核试剂（如烯丙基硅烷）反应的两性离子中间体。后烯（SO）（2）的逆烯消除后，获得有价值的聚酮化合物前体。

  DOI：

  10.1021/ol0498646

文献信息

• The Exocyclic Effect:  Protecting Group Strategy to Enhance Stereoselectivity in Hydrogen Transfer Reactions of Acyclic Free Radicals
  作者：Yvan Guindon、Anne-Marie Faucher、Élyse Bourque、Valérie Caron、Grace Jung、Serge R. Landry

  DOI：10.1021/jo971595s

  日期：1997.12.1

  To enhance the diastereoselectivity of the hydrogen transfer reaction of acyclic substrates bearing 1,2- or 1,3-diols, the feasibility of a strategy employing bifunctional protecting groups has been demonstrated. This strategy is based upon the "exocyclic effect" or the significant improvement of anti-selectivity exhibited by the reductions of substrates in which the two substituents (R-1 and Y) at the stereogenic center alpha to the radical center are linked together. A rationale for the excellent facial discrimination of these exocyclic radicals is offered based on an analysis of transition state models, which considers both steric and electronic factors.