3-C-甲基赤藓糖醇 | 93921-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-C-甲基赤藓糖醇
• 英文名称: (2R,3S)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (2S,3R)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetraol；2-C-methyl-L-erythritol；3-C-methylerythritol；2-methylerythritol；2-C-methyl-D-erythritol；(2R,3S)-2-methyl-butane-1,2,3,4-tetraol；(2R,3S)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 93921-83-6
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: HGVJFBSSLICXEM-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-甲基赤藓糖醇 在 吡啶 、 乙二醇单钠盐 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 (2R,2'S)-2-methyl-2,2'-bioxirane
  参考文献：
  名称：

  通过“dispoke”中间体从 (S)-乳酸合成对映纯异戊二烯环氧化物

  摘要：

  源自 (S)-乳酸的“Dispoke protected lactate”被转化为对映纯异戊二烯环氧化物 (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane 和 (2R,2'S)-2-methylbioxirane。

  DOI：

  10.1039/b002133o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutane-1,2,3-triol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-C-甲基赤藓糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构的三取代烯烃的Sharpless二羟基化合成2 - C-甲基赤藓糖醇和2- C-甲基苏糖醇

  摘要：

  甲羟戊酸非依赖性途径（MIP）是抗菌药物发现的有趣途径。在这里，我们介绍了2- C-甲基四醇的所有四个立体异构体的统一对映选择性合成。这些是许多生物活性天然产物的有用组成部分，包括MIP生物合成途径的2- C-甲基赤藓醇磷酸酯（MEP）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.071

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis of All Isomers of 2-Methylbutane-1,2,3,4-tetraol – Important Contributors to Atmospheric Aerosols
  作者：Anders Riise Moen、Kjersti Ruud、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1002/ejoc.200600873

  日期：2007.3

  By a combination of stereospecific osmium catalyzed oxidation of dimethyl citraconate and lipase catalysed enantioselective resolution of the formed dimethyl (2R*,3S*)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanedioate, followed by reduction, (2R,3S)- and (2S,3R)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetraol were isolated. Similar reactions starting with dimethyl mesaconate gave the isomers, (2R,3R)- and (2S,3S)-2-methylbutane-1

  通过立体定向锇催化氧化柠檬酸二甲酯和脂肪酶催化对映选择性拆分形成的 (2R*,3S*)-2,3-二羟基-2-甲基丁二酸二甲酯，然后还原，(2R,3S)-和 ( 2S,3R)-2-甲基丁烷-1,2,3,4-四醇被分离。以中康酸二甲酯开始的类似反应得到异构体，(2R,3R)-和(2S,3S)-2-甲基丁烷-1,2,3,4-四醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of 3-C-(hydroxymethyl)erythritol and 3-C-methylerythritol
  作者：Zbigniew J. Witczak、Roy L. Whistler、James R. Daniel

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85201-5

  日期：1984.10

  3-C-(Hydroxymethyl)erythritol was prepared from 3-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-tetrofuranose (4) by hydrolysis followed by reduction, or by reduction followed by hydrolysis. Monotosylation of 4, followed by reduction with lithium aluminum hydride and hydrolysis, afforded 3-C-methylerythritol.

  由3-C-（羟甲基）-2,3-O-异亚丙基-D-赤型-四呋喃糖（4）通过水解然后还原，或通过还原然后水解来制备3-C-（羟甲基）赤藓糖醇。4的单甲苯磺酰化，然后用氢化铝锂还原并水解，得到3-C-甲基赤藓糖醇。
• Development of a Compound-Specific Carbon Isotope Analysis Method for 2-Methyltetrols, Biomarkers for Secondary Organic Aerosols from Atmospheric Isoprene
  作者：Qiang Li、Wu Wang、Hong-Wei Zhang、Yang-Jun Wang、Bing Wang、Li Li、Huai-Jian Li、Bang-Jin Wang、Jie Zhan、Mei Wu、Xin-Hui Bi

  DOI：10.1021/ac100214p

  日期：2010.8.15

  target compounds with different stable carbon isotope compositions were then derivatized by methylboronic acid with a known δ13C value and measured by GC/C/IRMS. With δ13C values of 2-methyltetrols and methylboronic acid predetermined, isotopic fractionation is evaluated for the derivatization process. Through reduplicate δ13C measurements, the carbon isotope analysis achieved excellent reproducibility

  已经通过气相色谱/燃烧/同位素比质谱法（GC / C / IRMS）确定了由异戊二烯在大气中形成的用于次级有机气溶胶的生物标记化合物2-甲基四醇的稳定碳同位素组成。在这项工作中，与各种δ异戊二烯13 C值被用于经由与过氧化氢在硫酸阳光直射下的氧化反应以产生2- methyltetrols。用不同的碳同位素组合物的目标化合物然后通过甲基硼酸与已知δ衍生13 C值，并通过GC / C / IRMS测定。用δ 13个2- methyltetrols和甲基硼酸预定C值，同位素分馏为衍生化过程进行评价。通过的菌种δ 13在碳测量中，碳同位素分析具有出色的重现性和高精度，平均误差<0.3‰。预测的和测量的δ之间的差13个C值范围从-0.10到0.29‰，表明衍生过程中不引入同位素分馏。的δ 13 2- methyltetrols C值可能会之间2- methyltetrols化学计量质量平衡方程，甲基
• Incorporation of 2-C-Methyl-d-erythritol, a Putative Isoprenoid Precursor in the Mevalonate-Independent Pathway, into Ubiquinone and Menaquinone of Escherichia coli
  作者：Tore Duvold、Patrizia Calí、Jean-Michel Bravo、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01392-0

  日期：1997.9

  Incorporation of deuterium labelled 2-C-methyl-D-erythritol into isoprenoid side-chains of ubiquinone and menaquinone from Escherichia coli strongly supports the proposed intermediate role of this branched sugar derivative in the mevalonate independent pathway for isoprenoid biosynthesis via glyceraldehyde 3-phosphate and pyruvate. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Anthonsen,T. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 91 - 93
  作者：Anthonsen,T. et al.

  DOI：——

  日期：——