3-C-羟基甲基-d-丙三醇-四糖 | 42927-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-C-羟基甲基-d-丙三醇-四糖
• 中文别名: D-芹菜糖
• 英文名称: D-apiose
• 英文别名: 2,3,4-Trihydroxy-3-(hydroxymethyl)butanal
• CAS: 42927-70-8；639-97-4
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: AVGPOAXYRRIZMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-acetoxymethyl-1-ethoxy-but-1-ene 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium amide 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 作用下， 生成 3-C-羟基甲基-d-丙三醇-四糖
  参考文献：
  名称：

  （±）-apiose和（±）-cordycepose的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003405

文献信息

• Pyrazole alkaloids from watermelon (Citrullus lanatus) seeds
  作者：Takashi Kikuchi、Aoi Ikedaya、Akiko Toda、Kenji Ikushima、Takahiro Yamakawa、Rina Okada、Takeshi Yamada、Reiko Tanaka

  DOI：10.1016/j.phytol.2015.02.017

  日期：2015.6

  and (4-hydroxyphenyl)methanol 4-[β-d-apiofuranosyl(1→2)-O-β-d-glucopyranoside] (3), were isolated from an extract of watermelon seeds. Compounds 1 and 2 were pyrazole-alkaloids with a pyrrole ring. This is the first study to show compounds with pyrrole and pyrazole rings in a molecule isolated from natural products. In the evaluation for melanogenesis inhibitory, compound 1 exhibited modest inhibitory

  三种新化合物，即1- [2-（5-羟甲基-1 H-吡咯-2-甲醛2-基甲醛）乙基] -1 H-吡唑（1），1-（[5-（α- d -（吡喃并吡喃糖基氧基）甲基] -1 H-吡咯-2-甲醛-（1-基}-乙基）-1 H-吡唑（2）和（4-羟基苯基）甲醇4- [β- d-呋喃呋喃糖基（1→2） ）-O- β- d-吡喃葡萄糖苷]（3），是从西瓜种子的提取物中分离得到的。化合物1和2是带有吡咯环的吡唑生物碱。这是第一个显示从天然产物中分离出的分子中具有吡咯和吡唑环的化合物的研究。在黑色素生成抑制的评价中，化合物1对黑色素生成表现出适度的抑制活性，而没有细胞毒性。同时，化合物2表现出一定的抑制活性并伴有一定的细胞毒性。
• Anti-inflammatory active components of the roots of <i>Datura metel</i>
  作者：Ze Qin、Jin Zhang、Liang Chen、Shu-Xiang Liu、Hai-Feng Zhao、Hui-Min Mao、Hong-Yang Zhang、De-Fang Li

  DOI：10.1080/10286020.2020.1739660

  日期：2021.4.3

  Abstract One new phenolic glycoside, methyl 3,4-dihydroxyphenylacetate-4-O-[2-O-β-D-apisoyl-6-O-(2-hydroxybenzoyl)]-β-D-glucopyranoside (1), together with 10 known compounds (2–11), were isolated from the roots of Datura metel. The structures of these compounds were elucidated on the basis of their spectroscopic data. Furthermore, the in vitro anti-inflammatory activities of compounds 1–11 were evaluated

  摘要 一个新的酚糖苷，甲基3,4- dihydroxyphenylacetate -4- ö - [2- ö -β-d-apisoyl -6- Ö - （2-羟基苯甲酰）] - β-d-D-吡喃葡萄糖苷（1），加上10已知化合物（2 - 11），从根分离洋金花。根据其光谱数据阐明了这些化合物的结构。此外，在体外的化合物的抗炎活性1 - 11进行了评价。
• dl -apiose substituted with stable isotopes: Synthesis, N.M.R.-spectral analysis, and furanose anomerization
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80046-0

  日期：1987.8

  The branched-chain pentose DL-apiose has been synthesized in good yield by a new and simple chemical method that can be adapted to prepare (1-13C)-, (2-13C)-, (1-2H)- and/or (2-2H)-enriched derivatives. N.m.r. spectra (1H- and 13C-) have been interpreted with the aid of selective (13C)- and (2H)-enrichment, and 2D and 13C[13C]-n.m.r. spectra. The solution composition of DL-(1-13C)apiose in 2H2O, determined

  支链戊糖DL-apiose已通过一种新的简单化学方法以高收率合成，该化学方法适用于制备（1-13C）-，（2-13C）-，（1-2H）-和/或（2-2H）富集的衍生物。Nmr光谱（1H-和13C-）借助选择性（13C）-和（2H）富集以及2D和13C [13C] -nmr光谱进行了解释。已经发现通过13 C-nmr光谱法确定的DL-（1-13C）apiose在2H2O中的溶液组成不同于先前通过1H-nmr光谱法确定的溶液组成。已经测量了几种13C-1H和13C-13C偶合剂，并以呋喃呋喃糖环构象进行了解释。四种apiofuranoses [3-C-（羟甲基）-α-和-β-D-呋喃呋喃糖，以及3-C-（羟甲基）-α-和-β-L-呋喃呋喃糖]的开环常数是由13C饱和转移nm确定 河 光谱，并与先前获得的结构相关四呋喃糖酶进行比较。