(1R,2S,4S,6E,8S,11R,12R,13S,14R,15R,22R)-13-hydroxy-2,4,6,8,12,14,19,24,24-nonamethyl-23,25,26,27-tetraoxapentacyclo[18.5.1.1^{11,15}.0^{1,22}.0^{16,21}]heptacosa-6,16(21),19-triene-17,18-dione | 266689-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4S,6E,8S,11R,12R,13S,14R,15R,22R)-13-hydroxy-2,4,6,8,12,14,19,24,24-nonamethyl-23,25,26,27-tetraoxapentacyclo[18.5.1.1^{11,15}.0^{1,22}.0^{16,21}]heptacosa-6,16(21),19-triene-17,18-dione
• 英文别名: (1R,2S,4S,6E,8S,11R,12R,13S,14R,15R,22R)-13-hydroxy-2,4,6,8,12,14,19,24,24-nonamethyl-23,25,26,27-tetraoxapentacyclo[18.5.1.111,15.01,22.016,21]heptacosa-6,16(21),19-triene-17,18-dione
• CAS: 266689-15-0
• 化学式: C₃₂H₄₆O₇
• 分子量: 542.713
• InChiKey: SSWFMUORMQNBBX-FZVAJVQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (1R,2S,4S,6E,8S,11R,12R,13S,14R,15R,22R)-13-hydroxy-2,4,6,8,12,14,19,24,24-nonamethyl-23,25,26,27-tetraoxapentacyclo[18.5.1.1^{11,15}.0^{1,22}.0^{16,21}]heptacosa-6,16(21),19-triene-17,18-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构和kendomycin，碳环的合成安莎至化合物从链霉菌

  摘要：

  霉素[（-）-TAN 2162] 1是在我们的化学筛选程序中从紫链链霉菌（菌株3844-33C）中重新分离出来的。与相对构型的结构仅是通过的X射线分析确认1。的绝对构型1通过使用先进的莫舍的决定酯 方法应用于 霉素乙酰胺2。1的生物合成使用稳定同位素进行贴标实验。从结果可以推测，高氧苯甲酸，源于 （3,5-二羟基苯基）乙酸用作脂肪族聚酮化合物链的起始单元。这环化生成18-元柄-bridge通过C-C键的形成可能遵循的新型醛醇缩合。图1和图2显示出对不同肿瘤细胞系的抗菌活性和强细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/a908387a
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 8-羟基-3-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-1H-异色烯-1-酮 在 三氯化铁 作用下， 反应 0.08h， 以26%的产率得到(1R,2S,4S,6E,8S,11R,12R,13S,14R,15R,22R)-13-hydroxy-2,4,6,8,12,14,19,24,24-nonamethyl-23,25,26,27-tetraoxapentacyclo[18.5.1.1^{11,15}.0^{1,22}.0^{16,21}]heptacosa-6,16(21),19-triene-17,18-dione
  参考文献：
  名称：

  结构和kendomycin，碳环的合成安莎至化合物从链霉菌

  摘要：

  霉素[（-）-TAN 2162] 1是在我们的化学筛选程序中从紫链链霉菌（菌株3844-33C）中重新分离出来的。与相对构型的结构仅是通过的X射线分析确认1。的绝对构型1通过使用先进的莫舍的决定酯 方法应用于 霉素乙酰胺2。1的生物合成使用稳定同位素进行贴标实验。从结果可以推测，高氧苯甲酸，源于 （3,5-二羟基苯基）乙酸用作脂肪族聚酮化合物链的起始单元。这环化生成18-元柄-bridge通过C-C键的形成可能遵循的新型醛醇缩合。图1和图2显示出对不同肿瘤细胞系的抗菌活性和强细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/a908387a

文献信息

• Interaction of kendomycin and semi-synthetic analogues with the anti-apoptotic protein Bcl-xl
  作者：Christian O. Janssen、Stephanie Lim、Ee Peng Lo、Kah Fei Wan、Victor C. Yu、May Ann Lee、Siew Bee Ng、Martin J. Everett、Antony D. Buss、David P. Lane、Rustum S. Boyce

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.071

  日期：2008.11

  The cytotoxic macrolide kendomycin was identified as a ligand of Bcl-xl, an anti-apoptotic member of the Bcl-2 protein family. Hydrolysis-stable and protonable semi-synthetic analogues have been obtained that retain cytotoxicity and Bcl-xl binding. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure and biosynthesis of kendomycin, a carbocyclic ansa-compound from Streptomyces
  作者：Helge B. Bode、Axel Zeeck

  DOI：10.1039/a908387a

  日期：——

  was determined by using the advanced Mosher’s ester method applied to kendomycin acetonide 2. The biosynthesis of 1 was performed using stable isotope labelling experiments. From the results it is assumed that a highly oxygenated benzoic acid, derived from (3,5-dihydroxyphenyl)acetic acid, serves as the starter unit of the aliphatic polyketide chain. The cyclisation generating the 18-membered ansa-bridge

  霉素[（-）-TAN 2162] 1是在我们的化学筛选程序中从紫链链霉菌（菌株3844-33C）中重新分离出来的。与相对构型的结构仅是通过的X射线分析确认1。的绝对构型1通过使用先进的莫舍的决定酯 方法应用于 霉素乙酰胺2。1的生物合成使用稳定同位素进行贴标实验。从结果可以推测，高氧苯甲酸，源于 （3,5-二羟基苯基）乙酸用作脂肪族聚酮化合物链的起始单元。这环化生成18-元柄-bridge通过C-C键的形成可能遵循的新型醛醇缩合。图1和图2显示出对不同肿瘤细胞系的抗菌活性和强细胞毒性。