cyclo<2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-(methylpentanoyl)-(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-<(2R,3R)-3-phenyloxiranyl>-2-heptenoyl-4-amino-3-chloro-D-phenylalanyl> | 240428-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo<2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-(methylpentanoyl)-(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-<(2R,3R)-3-phenyloxiranyl>-2-heptenoyl-4-amino-3-chloro-D-phenylalanyl>
• 英文别名: (3S,10R,13E,16S)-10-[(4-amino-3-chlorophenyl)methyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(1S)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]ethyl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• CAS: 240428-96-0
• 化学式: C₃₅H₄₄ClN₃O₇
• 分子量: 654.203
• InChiKey: FEXQHXFTQUNILI-WUMJZGEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo<2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-(methylpentanoyl)-(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-<(2R,3R)-3-phenyloxiranyl>-2-heptenoyl-4-amino-3-chloro-D-phenylalanyl> 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到cyclo<2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-(methylpentanoyl)-(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-<(2R,3R)-3-phenyloxiranyl>-2-heptenoyl-3-chloro-4-(dimethylamino)-D-phenylalanyl>
  参考文献：
  名称：

  新型隐藻霉素抗肿瘤剂：片段“ B”类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了新型隐藻霉素类似物6的通用合成方法。通过与未保护的氨基酸9进行初始偶联，然后将无环前体16脱保护/大分子内酰胺化，最后将苯乙烯7氧化，以三步法将关键的常见中间体N-羟基琥珀酰亚胺活性酯15转化为β-环氧化物6。 C7-C8β-环氧化物。评价了在片段“ B”中带有不同侧链的隐藻霉素苯乙烯7和β-环氧化物6的细胞毒活性。一般而言，β-环氧化合物6比相应的α-环氧化合物17和苯乙烯7更有效。β-环氧化合物6u具有3-Cl，4-（二甲基氨基），具有较强的活性，而苄基侧链是有效活性所必需的。苄基部分，是制备的最有效的细胞毒剂，IC（50）= 54 pM，

  DOI：

  10.1021/jm980706s
• 作为产物：
  描述：

  cyclo<2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-(methylpentanoyl)-(2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-2,7-octadienoyl-3-chloro-4-<<(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl>amino>-D-phenylalanyl> 在 哌啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cyclo<2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-(methylpentanoyl)-(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-<(2R,3R)-3-phenyloxiranyl>-2-heptenoyl-4-amino-3-chloro-D-phenylalanyl>
  参考文献：
  名称：

  新型隐藻霉素抗肿瘤剂：片段“ B”类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了新型隐藻霉素类似物6的通用合成方法。通过与未保护的氨基酸9进行初始偶联，然后将无环前体16脱保护/大分子内酰胺化，最后将苯乙烯7氧化，以三步法将关键的常见中间体N-羟基琥珀酰亚胺活性酯15转化为β-环氧化物6。 C7-C8β-环氧化物。评价了在片段“ B”中带有不同侧链的隐藻霉素苯乙烯7和β-环氧化物6的细胞毒活性。一般而言，β-环氧化合物6比相应的α-环氧化合物17和苯乙烯7更有效。β-环氧化合物6u具有3-Cl，4-（二甲基氨基），具有较强的活性，而苄基侧链是有效活性所必需的。苄基部分，是制备的最有效的细胞毒剂，IC（50）= 54 pM，

  DOI：

  10.1021/jm980706s