(3R,4S)-4-((E)-Propenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one | 186347-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-((E)-Propenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(E)-prop-1-enyl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidin-2-one
• CAS: 186347-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂Si
• 分子量: 283.486
• InChiKey: SQYLCFYDGXJNGX-NYCDYWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((E)-Propenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -45.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.2h， 生成 3'-dephenyl-3'-(propyl)-10-acetyl-14β-hydroxydocetaxel 1,14 carbonate
  参考文献：
  名称：

  源自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的类紫杉醇的合成及其构效关系。

  摘要：

  通过β-内酰胺合成子法合成了一系列衍生自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的新的类紫杉醇。如此合成的大多数新类紫杉醇对人卵巢（A121），非小细胞肺癌（A549），结肠（HT-29）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系均具有出色的细胞毒性，其中一些类紫杉醇显示的亚纳摩尔IC50值比紫杉醇和多西紫杉醇好几倍至1个数量级。3'-和3'-N位置的修饰对活性产生显着影响。对于C-3'处的取代基，细胞毒性以2-呋喃基约2-甲基-1-丙烯基>或= 2-甲基丙基>（E）-1-丙烯基>或=正丙基>苯基>>的顺序降低2，2-二甲基丙基。对于3'-N取代基，活性按照t-BuOCO> Ph>正己酰基的顺序降低。通过适当修饰C-10上的取代基，可以观察到对表达多药耐药性（MDR）表型的耐阿霉素的人乳腺癌细胞MCF7-R的细胞毒性显着增加。在C-10处观察到的取代基对MCF7-R活性的显着影响可归因于有效抑制

  DOI：

  10.1021/jm960563e
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3R,4S)-4-((E)-Propenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺与醛催化立体选择反应中的无环远程1,5-和1,4,5-立体控制：N-甲基咪唑配体的影响

  摘要：

  所述的应用Ñ甲基咪唑（Ñ -MI）配体在钯（0）/ INI-推进与β内酰胺衍生的organoindiums醛的烯丙基化使的反应氮杂环丁烷-2-酮与不同地取代的烯丙基部分，惰性下先前报告的状况。结果，开发了多种芳香族和脂肪族醛与先前不可用的带有α-，β-或γ-取代的烯丙基片段的手性ε-酰胺基烯丙基的烯丙基化和丁烯酰化。反应在热力学控制下进行，高效的远程1,5-或1,4,5-立体控制可提供（3 Z）-2,5-抗-2,6- syn-或（3 Z）的多样性-2,5-辛-2,6-抗-取代的烯二醇，氨基醇和均烯丙基醇，产率中等至高，且具有非对映选择性。详细研究了β-内酰胺和醛的结构和手性对产物收率和立体化学的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02333

文献信息

• Syntheses and Structure−Activity Relationships of Taxoids Derived from 14β-Hydroxy-10-deacetylbaccatin III
  作者：Iwao Ojima、John C. Slater、Scott D. Kuduk、Craig S. Takeuchi、Rayomand H. Gimi、Chung-Ming Sun、Young Hoon Park、Paula Pera、Jean M. Veith、Ralph J. Bernacki

  DOI：10.1021/jm960563e

  日期：1997.1.1

  A series of new taxoids derived from 14 beta-hydroxy-10-deacetylbaccatin III was synthesized by means of the beta-lactam synthon method. Most of the new taxoids thus synthesized possess excellent cytotoxicity against human ovarian (A121), non-small-cell lung (A549), colon (HT-29), and breast (MCF-7) cancer cell lines, and several of these taxoids show subnanomolar IC50 values which are severalfold

  通过β-内酰胺合成子法合成了一系列衍生自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的新的类紫杉醇。如此合成的大多数新类紫杉醇对人卵巢（A121），非小细胞肺癌（A549），结肠（HT-29）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系均具有出色的细胞毒性，其中一些类紫杉醇显示的亚纳摩尔IC50值比紫杉醇和多西紫杉醇好几倍至1个数量级。3'-和3'-N位置的修饰对活性产生显着影响。对于C-3'处的取代基，细胞毒性以2-呋喃基约2-甲基-1-丙烯基>或= 2-甲基丙基>（E）-1-丙烯基>或=正丙基>苯基>>的顺序降低2，2-二甲基丙基。对于3'-N取代基，活性按照t-BuOCO> Ph>正己酰基的顺序降低。通过适当修饰C-10上的取代基，可以观察到对表达多药耐药性（MDR）表型的耐阿霉素的人乳腺癌细胞MCF7-R的细胞毒性显着增加。在C-10处观察到的取代基对MCF7-R活性的显着影响可归因于有效抑制
• Acyclic Remote 1,5- and 1,4,5-Stereocontrol in the Catalytic Stereoselective Reactions of β-Lactams with Aldehydes: The Effect of the<i>N</i>-Methylimidazole Ligand
  作者：Paulina Plata、Urszula Klimczak、Bartosz K. Zambroń

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02333

  日期：2018.12.7

  N-methylimidazole (N-MI) ligand in the Pd(0)/InI-promoted allylations of aldehydes with β-lactam-derived organoindiums enables the reaction of azetidin-2-ones with diversely substituted allyl moieties, inert under previously reported conditions. As a result, allylations and crotylations of a variety of aromatic and aliphatic aldehydes with previously unavailable chiral ε-amido-allylindiums bearing α-, β-

  所述的应用Ñ甲基咪唑（Ñ -MI）配体在钯（0）/ INI-推进与β内酰胺衍生的organoindiums醛的烯丙基化使的反应氮杂环丁烷-2-酮与不同地取代的烯丙基部分，惰性下先前报告的状况。结果，开发了多种芳香族和脂肪族醛与先前不可用的带有α-，β-或γ-取代的烯丙基片段的手性ε-酰胺基烯丙基的烯丙基化和丁烯酰化。反应在热力学控制下进行，高效的远程1,5-或1,4,5-立体控制可提供（3 Z）-2,5-抗-2,6- syn-或（3 Z）的多样性-2,5-辛-2,6-抗-取代的烯二醇，氨基醇和均烯丙基醇，产率中等至高，且具有非对映选择性。详细研究了β-内酰胺和醛的结构和手性对产物收率和立体化学的影响。