9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deozy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-2,6-dichloro-9H-purine | 171721-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deozy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-2,6-dichloro-9H-purine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-3-benzoyloxy-5-(2,6-dichloropurin-9-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 171721-01-0
• 化学式: C₂₄H₁₇Cl₂FN₄O₅
• 分子量: 531.327
• InChiKey: WDDFXGQXXQAPHG-HPNQWNLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deozy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-2,6-dichloro-9H-purine 在 叠氮化锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘌呤核苷的合成及抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  自从发现2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）作为有效的抗HBV和抗EBV剂以来，我们研究了2'-deoxy-2的构效关系'-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基嘧啶核苷作为抗HBV药物。因此，将这项研究扩展到嘌呤核苷是合理的。因此，将由L-木糖经多步程序制得的3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基溴化物（1）与钠的几个嘌呤偶联。盐法。通过该一般合成，获得了含有2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基部分的10个嘌呤核苷。在HepG2 2.2.15细胞中评估了合成核苷的抗HBV活性和毒性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970233+
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 1-bromo-2-deoxy-2-β-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-L-arabinose 在 sodium hydride 作用下， 生成 9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deozy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-2,6-dichloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘌呤核苷的合成及抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  自从发现2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）作为有效的抗HBV和抗EBV剂以来，我们研究了2'-deoxy-2的构效关系'-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基嘧啶核苷作为抗HBV药物。因此，将这项研究扩展到嘌呤核苷是合理的。因此，将由L-木糖经多步程序制得的3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基溴化物（1）与钠的几个嘌呤偶联。盐法。通过该一般合成，获得了含有2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基部分的10个嘌呤核苷。在HepG2 2.2.15细胞中评估了合成核苷的抗HBV活性和毒性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970233+

文献信息

• Synthesis and Anti-Hepatitis B Virus Activity of 9-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<scp>l</scp>-arabinofuranosyl)purine Nucleosides
  作者：Tianwei Ma、Ju-Sheng Lin、M. Gary Newton、Yung-Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm970233+

  日期：1997.8.1

  binofuranosylpyrimidine nucleosides as anti-HBV agents. Therefore it is rational to extend this study to the purine nucleosides. Thus, 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-L-arabinofuranosyl bromide (1), which was prepared from L-xylose via a multistep procedure, was coupled with several purines by the sodium salt method. From this general synthesis, 10 purine nucleosides containing the 2-deoxy-

  自从发现2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）作为有效的抗HBV和抗EBV剂以来，我们研究了2'-deoxy-2的构效关系'-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基嘧啶核苷作为抗HBV药物。因此，将这项研究扩展到嘌呤核苷是合理的。因此，将由L-木糖经多步程序制得的3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基溴化物（1）与钠的几个嘌呤偶联。盐法。通过该一般合成，获得了含有2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基部分的10个嘌呤核苷。在HepG2 2.2.15细胞中评估了合成核苷的抗HBV活性和毒性。他们之中，