N-[[2-[(2S,3S)-3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2-phenylpiperidin-1-yl]acetyl]amino]formamide | 180193-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[[2-[(2S,3S)-3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2-phenylpiperidin-1-yl]acetyl]amino]formamide
• CAS: 180193-38-8
• 化学式: C₂₃H₂₃F₆N₃O₃
• 分子量: 503.444
• InChiKey: DNUDTZOWDNDTNS-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[2-[(2S,3S)-3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2-phenylpiperidin-1-yl]acetyl]amino]formamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(2S,3S)-3-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyloxy)-1-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl-2-phenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基-2-苯基-3-（苄氧基）哌啶：一类新型的有效口服活性人NK1拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列基于N-杂芳基哌啶醚的人NK1拮抗剂的制备。化合物3-[-（2S，3S）-3-（（（（3,5-双（三氟甲基）苯基）甲基）氧基）-2-苯基哌啶子基}甲基] -1,2,4-三唑中的两种（11 ）和5- [倒问号（2S，3S）-3-（（（（3,5-双（三氟甲基）-苯基）甲基）氧基）-2-苯基哌啶基}甲基] -3-氧-1,2，尤其是4-triazolone（12））具有口服生物利用度，并且与铅（羧酰胺基甲基）哌啶醚1相比，在体内和体外显示出显着的效力改善。大鼠肝脏微粒体研究了从中选择的多种化合物系列显示三唑酮杂环比其他杂环稳定得多。此外，11和12均已在许多可预测P物质拮抗剂临床应用的试验中进行了分析。

  DOI：

  10.1021/jm9506534
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyloxy)-2-phenyl-piperidin-1-yl]-acetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[[2-[(2S,3S)-3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2-phenylpiperidin-1-yl]acetyl]amino]formamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基-2-苯基-3-（苄氧基）哌啶：一类新型的有效口服活性人NK1拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列基于N-杂芳基哌啶醚的人NK1拮抗剂的制备。化合物3-[-（2S，3S）-3-（（（（3,5-双（三氟甲基）苯基）甲基）氧基）-2-苯基哌啶子基}甲基] -1,2,4-三唑中的两种（11 ）和5- [倒问号（2S，3S）-3-（（（（3,5-双（三氟甲基）-苯基）甲基）氧基）-2-苯基哌啶基}甲基] -3-氧-1,2，尤其是4-triazolone（12））具有口服生物利用度，并且与铅（羧酰胺基甲基）哌啶醚1相比，在体内和体外显示出显着的效力改善。大鼠肝脏微粒体研究了从中选择的多种化合物系列显示三唑酮杂环比其他杂环稳定得多。此外，11和12均已在许多可预测P物质拮抗剂临床应用的试验中进行了分析。

  DOI：

  10.1021/jm9506534