1-Methyl-4-phenacyl-1H-tetrazolium-5-(α-acetylacetonylide) | 350802-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-4-phenacyl-1H-tetrazolium-5-(α-acetylacetonylide)
• 英文别名: 3-(1-Methyl-4-phenacyltetrazol-5-ylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 350802-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: INISXBIBBXGZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-Methyl-4-phenacyl-1H-tetrazolium-5-(α-acetylacetonylide) 在 三乙胺 作用下， 生成 7-acetyl-5-benzoyl-1,6-dimethyl-1H-pyrrolotetrazole
  参考文献：
  名称：

  Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 1. Synthesis and spectral characteristics

  摘要：

  两系列独立的标题系统是通过环化含有酰基甲基功能团的叠氮盐制备的，这些功能团附着在环碳和相邻氮原子上（3，4）：(i) 在醋酸盐缓冲液中反应得到了7-酰基衍生物（5，6；方案3），(ii) 与酸酐-碱的处理通过偏差的环闭合机制得到了5,7-二酰基化合物（11，12；方案4）。这些材料可以去功能化，最终得到吡咯并叠氮唑（7，8），而早期尝试通过相应的5-甲基叠氮盐（Tschitschibabin反应）得到这些化合物则未能成功。关于表征数据，特别需要注意的是1H系统和2H系统之间显著的光谱差异。2H-吡咯并叠氮唑（6，8，12）代表了一类新型的Ramsden“C型”杂五苯的中间离子。

  DOI：

  10.1039/b007873p
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基四唑-5-基)丙烷-2-酮 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-Methyl-4-phenacyl-1H-tetrazolium-5-(α-acetylacetonylide)
  参考文献：
  名称：

  Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 1. Synthesis and spectral characteristics

  摘要：

  两系列独立的标题系统是通过环化含有酰基甲基功能团的叠氮盐制备的，这些功能团附着在环碳和相邻氮原子上（3，4）：(i) 在醋酸盐缓冲液中反应得到了7-酰基衍生物（5，6；方案3），(ii) 与酸酐-碱的处理通过偏差的环闭合机制得到了5,7-二酰基化合物（11，12；方案4）。这些材料可以去功能化，最终得到吡咯并叠氮唑（7，8），而早期尝试通过相应的5-甲基叠氮盐（Tschitschibabin反应）得到这些化合物则未能成功。关于表征数据，特别需要注意的是1H系统和2H系统之间显著的光谱差异。2H-吡咯并叠氮唑（6，8，12）代表了一类新型的Ramsden“C型”杂五苯的中间离子。

  DOI：

  10.1039/b007873p