3-O-十六基丙三醇 | 10550-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 3-O-十六基丙三醇
• 英文名称: (R)-3-(hexadecyloxy)-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-O-hexadecyl-sn-glycerol；chimyl alcohol；(R)-3-(Hexadecyloxy)propane-1,2-diol；(2R)-3-hexadecoxypropane-1,2-diol
• CAS: 10550-58-0
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃
• 分子量: 316.525
• InChiKey: OOWQBDFWEXAXPB-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  445.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

• 十六烷基正甘油是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学的相关研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-十六基丙三醇 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-hexadecyl-2-palmitoyl-D-glycerol
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis of a series of ether phospholipids from d-mannitol and their properties

  摘要：

  The synthesis of the novel ether phospholipids from D-mannitol as homochiral material using a new method for the removal of a tert-butyldimethylsilyl group for hydroxyl protection without acyl migration and their properties including bioactivity are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00341-8
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 3-O-十六基丙三醇
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of 2-Substituted Ether Phospholipids

  摘要：

  报道了一种生物活性2-取代醚磷脂的新立体专一合成方法。该合成基于以下三个步骤：1) 使用D-α,β-异丙叉甘油-γ-对甲苯磺酸酯提供手性中心；2) 通过亲核硫取代反应引入sn-2-硫功能团，使用激活的次级甘油功能团的p-硝基苯磺酰基；3) 通过β-溴乙基磷二氯化物-三甲胺序列或通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环戊烷进行磷酸化，随后用三甲胺进行亲核环打开反应，来构建sn-3-磷酰胆碱部分。通过利用从该序列中获得的中间体，制备了新的sn-2-硫酰基和sn-2-硫甲基醚磷脂。合成的化合物包括磷脂酶A2酶的显色底物，一种高效降压的醚磷脂，以及抗癌活性烷基磷酸甘油酯的结构类似物。开发出的合成方法具有很大的灵活性，为物理化学和酶学研究提供了一系列结构多变的醚磷脂的便捷合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27132

文献信息

• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Methods employing and compositions containing defined oxidized phospholipids for prevention and treatment of atherosclerosis
  申请人：Vascular Biogenics Ltd.

  公开号：US20030225035A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Novel synthetic forms of etherified oxidized phospholipids and methods of utilizing same for preventing and treating atherosclerosis and other related disorders, as well as inflammatory disorders, immune mediated diseases, autoimmune diseases and proliferative disorders, are provided. In addition, methods of synthesizing etherified and esterified oxidized phospholipids and of using same for preventing and treating atherosclerosis and other related disorders are also provided.

  提供了新型合成的醚化氧化磷脂和利用这些物质预防和治疗动脉粥样硬化和其他相关疾病，以及炎症性疾病、免疫介导性疾病、自身免疫疾病和增生性疾病的方法。此外，还提供了合成醚化和酯化氧化磷脂的方法，以及利用这些物质预防和治疗动脉粥样硬化和其他相关疾病的方法。
• Synthesis and Antitumor Activity of Ether Glycerophospholipids Bearing a Carbamate Moiety at the sn-2 Position: Selective Sensitivity Against Prostate Cancer Cell Lines
  作者：Hoe-Sup Byun、Robert Bittman、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1002/cmdc.201000060

  日期：——

  Analogues of 1‐O‐hexadecyl‐sn‐3‐glycerophosphonocholine (compounds 1–4) or sn‐3‐glycerophosphocholine (compound 5) bearing a carbamate or dicarbamate moiety at the sn‐2 position were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against cancer cells derived from a variety of tissues. Although all of the compounds are antiproliferative, surprisingly the carbamates (1 and 2) are more

  1-类似物ö -hexadecyl- SN -3- glycerophosphonocholine（化合物1 - 4）或SN -3-甘油（化合物5）的轴承在氨基甲酸酯或氨基甲酸酯部分SN -2位置被合成并评价了它们对抗增殖活性癌细胞来源于各种组织。尽管所有化合物均具有抗增殖作用，但令人惊讶的是，氨基甲酸酯（1和2）对激素非依赖性细胞株DU145和PC3的抵抗力要强于我们研究的其他癌细胞系。二氨基甲酸酯（3和4）。胆碱磷酸氨基甲酸酯类似物5是作为对前列腺癌细胞系作为相应phosphonocholine类似物有效1。由胱天蛋白酶激活和线粒体膜电位丧失评估，由2'-（三甲基铵）乙基4-十六烷基氧基-3（ R） -N-甲基氨基甲酰基-1-丁烷膦酸酯（氨基甲酸酯类似物2）诱导的细胞死亡似乎是由凋亡介导的。 。在鼠前列腺癌异种移植模型中评估2的体内活性。口服和静脉给药显示2对抑制Rag2M小鼠中PC3
• Synthesis of a ‘reverse ester’ analogue of 1,2-sn-diglycerides from (S)-1,2-di-O-isoprophylideneglycerol; efficient, stereospecific nucleophilic displacement via a triflate at glycerol C-2
  作者：Bernard T Golding、Alice L Griffin、David H Robinson

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85070-d

  日期：1993.10

  An optically pure glyceride analogue in which the 2-O-ester grouping has been reversed was efficiently synthesised from (S)-di-O-isopropylideneglycerol by a sequence that featured an SN2 displacement by the anion of diethyl malonate on a protected glycerol 2-O-triflate.

  由（S）-二-O-异亚丙基甘油通过具有被保护的甘油上的丙二酸二乙酯的阴离子置换为S N 2的序列，由（S）-二-O-异亚丙基甘油有效地合成了其中2- O-酯基团被反转的光学纯的甘油酯类似物2- O-三氟甲磺酸。
• Regioselective and stereospecific acylation across oxirane- and silyloxy systems as a novel strategy to the synthesis of enantiomerically pure mono-, di- and triglycerides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b713246h

  日期：——

  acyl residue at the central carbon of the silylated synthons with a subsequent Et(3)N.3HF-promoted, direct trichloroacetylation across the siloxy system by trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by cleavage of the trichloroacetyl group, affords the respective 1,2(2,3)-diacyl- or 1(3)-O-alkyl-2-acyl-sn-glycerols. Alternatively, a reaction sequence involving: (i) attachment of a trichloroacetyl fragment

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C