3-O-叔-丁基二甲基硅基-4,6-O-苯亚甲基-D-葡萄糖醛 | 120120-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 3-O-叔-丁基二甲基硅基-4,6-O-苯亚甲基-D-葡萄糖醛
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethyl)silyl-D-glucal
• 英文别名: 3-O-Tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-benzylidene-D-glucal；[(4aR,8R,8aR)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 120120-65-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: DCVWUHGNXVBXKD-HRBLRVMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-叔-丁基二甲基硅基-4,6-O-苯亚甲基-D-葡萄糖醛 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-benzylidene-2-nitro-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶的硝基多元醇促进了2-硝基糖的C═C裂解。在（-）-扁豆碱A1的合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成硝基多元醇的温和且方便的转化。硝基多元醇衍生物是由2-硝基糖类通过吡啶促进的碳-碳双键断裂或序贯硝化-断裂过程由糖类制备的。生成的硝基多元醇可能会发生立体选择性迈克尔加成反应。通过（-）-扁豆碱A1和7a- epi -（-）-扁豆碱A1的简明合成来举例说明添加产物的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03607
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-O-叔-丁基二甲基硅基-4,6-O-苯亚甲基-D-葡萄糖醛
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides From Glycal Precursors. 1. Stereochemistry of the Reactions of ?-Glucal Derivatives with Phenylsulfenyl Chloride and Phenylselenenyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00571-1

文献信息

• [4 + 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、James P. Springer、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00190a037

  日期：1989.4
• Synthesis of D-glycopyranosyl azides from 1,2-anhydrosugars using lithium azidohydridodiisobutylaluminate
  作者：Goo Soo Lee、Hye Kyung Min、Bong Young Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02435-6

  日期：1999.1

  1,2-Anhydrosugars were transformed regio- and stereoselectively into the corresponding D-glycopyranosyl azides in high yield by treatment with lithium azidohydridodiisobutylaluminate in THE (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides From Glycal Precursors. 1. Stereochemistry of the Reactions of ?-Glucal Derivatives with Phenylsulfenyl Chloride and Phenylselenenyl Chloride
  作者：W Roush*

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00571-1

  日期：1997.6.30
• Nitro-polyols via Pyridine Promoted C═C Cleavage of 2-Nitroglycals. Application to the Synthesis of (−)-Hyacinthacine A1
  作者：Shengbiao Tang、De-Cai Xiong、Shende Jiang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03607

  日期：2016.2.5

  A mild and convenient transformation for the synthesis of nitro-polyols is described. The nitro-polyol derivatives were prepared either from 2-nitroglycals via a pyridine-promoted scission of the carbon–carbon double bond or from glycals via a sequential nitration–scission procedure. The generated nitro-polyols could undergo a stereoselective Michael addition reaction. The utility of the addition products

  描述了用于合成硝基多元醇的温和且方便的转化。硝基多元醇衍生物是由2-硝基糖类通过吡啶促进的碳-碳双键断裂或序贯硝化-断裂过程由糖类制备的。生成的硝基多元醇可能会发生立体选择性迈克尔加成反应。通过（-）-扁豆碱A1和7a- epi -（-）-扁豆碱A1的简明合成来举例说明添加产物的效用。