ditert-butyl (2S)-2-[[2-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]acetyl]amino]pentanedioate | 156079-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (2S)-2-[[2-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]acetyl]amino]pentanedioate
• CAS: 156079-55-9
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₇
• 分子量: 480.602
• InChiKey: RENKAKACHSELSO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (2S)-2-[[2-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]acetyl]amino]pentanedioate 在 劳森试剂 、 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ditert-butyl (2S)-2-[[2-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]ethanethioyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  用于抗体指导的酶前药治疗的新型芥末前药：酰胺连接的替代物。

  摘要：

  抗体导向酶前药疗法（ADEPT）是一种用于癌症治疗的两步法，旨在在肿瘤部位选择性地产生有效的细胞毒剂。在这项工作中，描述了细胞毒性剂是通过酶CPG2对相对无毒的前药产生的。当前正在临床试验中的前药1是苯甲酰胺，并被CPG2裂解为苯甲酸芥子气药物1a。我们合成了一系列新的前药3-8，其中的苯甲酰胺键已被例如氨基甲酸酯或脲基取代。这些替代链接中的一些已被证明是CPG2的良好底物，因此是ADEPT的新候选者。源自这些前药中最好的一种的活性药物3a和4a是有效的细胞毒剂（1-2 microM），大约是1a的100倍。前药3和4的细胞毒性降低了约100-200倍，

  DOI：

  10.1021/jm950671l
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二-叔-丁基酯二苯磺酰亚胺盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ditert-butyl (2S)-2-[[2-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]acetyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  用于抗体指导的酶前药治疗的新型芥末前药：酰胺连接的替代物。

  摘要：

  抗体导向酶前药疗法（ADEPT）是一种用于癌症治疗的两步法，旨在在肿瘤部位选择性地产生有效的细胞毒剂。在这项工作中，描述了细胞毒性剂是通过酶CPG2对相对无毒的前药产生的。当前正在临床试验中的前药1是苯甲酰胺，并被CPG2裂解为苯甲酸芥子气药物1a。我们合成了一系列新的前药3-8，其中的苯甲酰胺键已被例如氨基甲酸酯或脲基取代。这些替代链接中的一些已被证明是CPG2的良好底物，因此是ADEPT的新候选者。源自这些前药中最好的一种的活性药物3a和4a是有效的细胞毒剂（1-2 microM），大约是1a的100倍。前药3和4的细胞毒性降低了约100-200倍，

  DOI：

  10.1021/jm950671l

文献信息

• AMINO ACID LINKED NITROGEN MUSTARD DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS IN THE TREATMENT OF TUMOURS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0651740A1

  公开（公告）日：1995-05-10
• US5405990A
  申请人：——

  公开号：US5405990A

  公开（公告）日：1995-04-11
• US5587161A
  申请人：——

  公开号：US5587161A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5660829A
  申请人：——

  公开号：US5660829A

  公开（公告）日：1997-08-26
• US6277880B1
  申请人：——

  公开号：US6277880B1

  公开（公告）日：2001-08-21