(2R,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-bromomethyl-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran | 102208-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-bromomethyl-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-(bromomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 102208-58-2
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₄
• 分子量: 407.304
• InChiKey: IZUNLTZYUIRHKJ-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-bromomethyl-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran 、 氯磷酸二苯酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-mannitol diphenyl 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  C-阿拉伯呋喃糖基化合物的合成。d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯的膦酸酯和羧酸酯等排体

  摘要：

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90891-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-mannitol 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-bromomethyl-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  C-阿拉伯呋喃糖基化合物的合成。d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯的膦酸酯和羧酸酯等排体

  摘要：

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90891-7

文献信息

• A Practical Approach to the Synthesis of Dianhydro Sugars
  作者：Braj B Lohray、Manashi Chatterjee、Yaruva Jayamma

  DOI：10.1080/00397919708004082

  日期：1997.5

  Chiral tetrols derived from various carbohydrate precursors have been converted into the corresponding dianhydro sugar derivatives in a one pot procedure. The course of reaction very much depends upon the protecting groups used. In case of D-mannitol and sorbitol, it has been shown that when 3,4-hydroxy groups are protected as trans-acetonide group, the present methodology furnished exclusively 1,2 : 5,6-dianhydro derivatives in excellent yield. However, if the 3,4-hydroxy groups are protected with benzyl group a mixture of products consisting of dianhydro sugar, a furan and a bicyclo[2.2.2]octane derivatives were obtained. This method has also been used to synthesize dianhydro sugars in which the two diol moieties are placed adjacent to each other or separated by one or more carbon atoms.
• Synthesis of C-arabinofuranosyl compounds. Phosphonate and carboxylate isosteres of d-arabinose 1,5-bisphosphate
  作者：Bruce E. Maryanoff、Samuel O. Nortey、Ruth R. Inners、Susan A. Campbell、Allen B. Reitz、Dennis Liotta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90891-7

  日期：1987.12

  key importance in the successful synthesis of a phosphonate analog of β- d -arabinose 1,5-bisphosphate ( 1 ), namely, 2,5-anhydro-1-deoxy-1-phosphono- d -glucitol 6-phosphate ( 4 ), whith high stereoselectivity. By contrast, condensation of the sodium salt of tetraethyl methylenediphosphonate and 2,3,5-tri- O -benzyl- d -arabinose ( 7 ) gave a phosphonate compound slightly enriched in the 2,5-anhydro-

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5