1-<1-(2-benzo(b)thiophenyl)cyclohexyl>-4-<2-(methylsulfonyloxy)ethyl>piperazine | 176910-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-<1-(2-benzo(b)thiophenyl)cyclohexyl>-4-<2-(methylsulfonyloxy)ethyl>piperazine
• 英文别名: 2-[4-[1-(1-Benzothiophen-2-yl)cyclohexyl]piperazin-1-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 176910-91-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₃S₂
• 分子量: 422.613
• InChiKey: KZKDBBAQZKVNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1-(2-benzo(b)thiophenyl)cyclohexyl>-4-<2-(methylsulfonyloxy)ethyl>piperazine 在 potassium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 lithium bromide 作用下， 生成 1-<1-(2-benzo(b)thiophenyl)cyclohexyl>-4-(2-fluoroethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  用于 PET 研究的多巴胺摄取抑制剂的合成：1-[1-(2-benzo(b)thiophenyl)cyclohexyl]-4-(2-[18F]fluoroethyl)piperazine

  摘要：

  BTCP 衍生物 1-11-(2-benzo[b] thiophenyl) cyclohexyl]-4-(2-hydroxyethyl) piperazine 2 在体外对多巴胺转运蛋白显示出高亲和力和选择性。为了评估这种化合物作为通过正电子发射断层扫描 (PET) 研究多巴胺能系统的成像工具的潜力，合成了冷氟乙基 BTCP 哌嗪 6。检测冷化合物6的生物活性后，合成了[ 18 F]类似物7。放射合成是通过 1-[1-(2-苯并[b] 噻吩) 环己基]-4-(2-氯乙基)哌嗪 5 与回旋加速器产生的 nca 18 F - 亲核取代来进行的，由 (p ,n) 在富含 18 O 的水中反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<299::aid-jlcr847>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1-<1-(2-benzothiophenyl)cyclohextl>-4-(2-hydroxy-ethyl)-piperazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到1-<1-(2-benzo(b)thiophenyl)cyclohexyl>-4-<2-(methylsulfonyloxy)ethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  用于 PET 研究的多巴胺摄取抑制剂的合成：1-[1-(2-benzo(b)thiophenyl)cyclohexyl]-4-(2-[18F]fluoroethyl)piperazine

  摘要：

  BTCP 衍生物 1-11-(2-benzo[b] thiophenyl) cyclohexyl]-4-(2-hydroxyethyl) piperazine 2 在体外对多巴胺转运蛋白显示出高亲和力和选择性。为了评估这种化合物作为通过正电子发射断层扫描 (PET) 研究多巴胺能系统的成像工具的潜力，合成了冷氟乙基 BTCP 哌嗪 6。检测冷化合物6的生物活性后，合成了[ 18 F]类似物7。放射合成是通过 1-[1-(2-苯并[b] 噻吩) 环己基]-4-(2-氯乙基)哌嗪 5 与回旋加速器产生的 nca 18 F - 亲核取代来进行的，由 (p ,n) 在富含 18 O 的水中反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<299::aid-jlcr847>3.0.co;2-e