1-(benzenesulfonyl)-3-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]indole | 183001-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-3-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]indole
• CAS: 183001-73-2
• 化学式: C₄₀H₃₇NO₆S
• 分子量: 659.803
• InChiKey: TXWMQFJYCIKRMR-FJQXUWRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-3-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]indole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以85%的产率得到1-(benzenesulfonyl)-3-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  He, Wei; Togo, Hideo; Waki, Yuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2425 - 2433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-(benzenesulfonyl)-3-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  He, Wei; Togo, Hideo; Waki, Yuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2425 - 2433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coupling of ribofuranosyl fluoride and indoles
  作者：Masataka Yokoyama、Mitsuru Nomura、Hideo Togo、Hiroko Seki

  DOI：10.1039/p19960002145

  日期：——

  The coupling reaction of a D-ribofuranosyl fluoride with indoles in the presence of boron trifluoride gives the corresponding C-nucleosides in a stereoselective manner depending upon reaction temperatures and solvents: the β-anomer is preferred under such conditions as –15 to –40 °C in nitroethane while the α-anomer is preferred at –78 °C in propiononitrile.

  D-呋喃核糖基氟化物与吲哚在三氟化硼存在下进行偶联反应，根据反应温度和溶剂以立体选择性方式生成相应的 C-核苷：在 –15 至 –40 ° 的条件下优选 β-端基异构体C 在硝基乙烷中，而 α-端基异构体优选在 –78 °C 在丙腈中。
• Strategic approach to C-nucleosidesvia sugar anomeric radical, cation, and anion with sugar tellurides
  作者：Wei He、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01196-9

  日期：1997.8

  Direct coupling reactions of the protected D-ribofuranosyl p-anisyl telluride and 2-deoxy-D-ribofuranosyl p-anisyl telluride with electron-poor heteroaromatics and electron-rich aromatics via anomeric radical, cation, and anion were carried out. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.