1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-(3-methoxy-3-oxo-2-trimethylsilyloxypropyl)-3,5-dimethylpyrrole-1,2-dicarboxylate | 184907-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-(3-methoxy-3-oxo-2-trimethylsilyloxypropyl)-3,5-dimethylpyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 184907-48-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₇Si
• 分子量: 427.57
• InChiKey: GPNAHCMGPFIUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-(3-methoxy-3-oxo-2-trimethylsilyloxypropyl)-3,5-dimethylpyrrole-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  第一氟胆红素的合成。

  摘要：

  对称的二氟胆红素类似物8,12-双（2-羧基-2-氟乙基）-3,17-二乙基-2,7,13,18-四甲基-10H，21H，23H，24H-联苯-1,19由3- [2,4-二甲基-5-（甲氧基羰基）-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯（1）分九步合成-二酮（9）。通过中间体3- [1-（叔丁氧基羰基）-2,4-二甲基-5-（甲氧羰基）-1H-吡咯-3-基] -2-羟基丙酸酯（5）与氟的反应引入氟二乙氨基）三氟化硫（DAST）。氟化鲁宾表现出预期的IR，UV-vis和NMR光谱特性，类似于未氟化母体中胆红素XIIIalpha。但是，溶解度特性出乎意料地有所不同，氟化鲁宾在有机溶剂中的溶解度低于其母体。

  DOI：

  10.1021/jo961503j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-(3-methoxy-3-oxo-2-trimethylsilyloxypropyl)-3,5-dimethylpyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一氟胆红素的合成。

  摘要：

  对称的二氟胆红素类似物8,12-双（2-羧基-2-氟乙基）-3,17-二乙基-2,7,13,18-四甲基-10H，21H，23H，24H-联苯-1,19由3- [2,4-二甲基-5-（甲氧基羰基）-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯（1）分九步合成-二酮（9）。通过中间体3- [1-（叔丁氧基羰基）-2,4-二甲基-5-（甲氧羰基）-1H-吡咯-3-基] -2-羟基丙酸酯（5）与氟的反应引入氟二乙氨基）三氟化硫（DAST）。氟化鲁宾表现出预期的IR，UV-vis和NMR光谱特性，类似于未氟化母体中胆红素XIIIalpha。但是，溶解度特性出乎意料地有所不同，氟化鲁宾在有机溶剂中的溶解度低于其母体。

  DOI：

  10.1021/jo961503j