3-O-苄基雌二醇 | 14982-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-苄基雌二醇
• 英文名称: 3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 3-benzyloxy-17β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triene；3-benzyloxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene；3-benzyloxy-17β-hydroestra-1,3,5(10)triene；3-benzyloxy-1,3,5(10)-estratriene-17β-ol；3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-ol；3-O-Benzyl Estradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 14982-15-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 362.512
• InChiKey: KTONJCQNAMVMHS-VAFBSOEGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-苄基雌二醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-甲氧基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型2-甲氧基雌二醇类似物作为双重选择性雌激素受体调节剂（SERM）和抗血管生成剂

  摘要：

  2-甲氧基雌二醇是一种新型药物，具有抗血管生成和血管分裂特性。在这项研究中，针对双ERα和微管蛋白，设计并合成了一系列11α-取代的2-甲氧基雌二醇类似物。对它们针对5种不同细胞系的抗增殖活性进行了生物学评估。结果表明，大多数化合物均表现出良好的活性，其中化合物24c和30c在所有细胞系中均表现出最佳活性，且微摩尔IC 50低（2.73μM-7.75μM）。ER亲和力的研究表明，大多数化合物在50μM的浓度下均显示出良好的活性。在进一步的机理研究中，观察到24c和30c可以诱导G2 / M细胞周期停滞以及显着的抗雌激素活性。在CAM测定中，化合物24c和30c具有显着的抗血管生成活性，与2-甲氧基雌二醇相当。总体而言，基于生物学活性数据，可以将24c和30c鉴定为潜在的前导分子，这可能对癌症治疗具有治疗重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.016
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基雌酮 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-苄基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成新型甾体17α-三唑基衍生物，并对其体外细胞毒性进行评估。

  摘要：

  区域选择性的铜（I）催化甾体17α-叠氮化物与不同的末端炔烃的1,3-偶极环加成反应在雌酮和雄甾烷系列中均以良好的收率提供了新型1,4-二取代的三唑基衍生物。通过微培养四唑法在体外在三种恶性人类细胞系（HeLa，MCF7和A431）上确定了结构相关三唑的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.05.002

文献信息

• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated
  申请人：SRI International

  公开号：US06046186A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have the structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alky, or together form a cyclic substituent (II) ##STR1## wherein Q is NH, O or CH.sub.2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了作为雌二酮磺酸酶抑制剂有用的新化合物。这些化合物具有结构式（I），其中r1是一个可选的双键，R.sup.1和R.sup.2选自氢和较低的烷基，或者一起形成一个环状取代基（II）##STR1##其中Q是NH、O或CH.sub.2，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• AlCl3-N,N-dimethylaniline: A new benzyl and allyl ether cleavage reagent.
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79656-0

  日期：1991.3

  Benzyl and allyl ethers have been cleaved readily on treatment with AlCl3 and N,N-dimethylaniline to give parent alcohols in high yields. Comparisons of N,N-dimethylaniline and anisole are also described.

  在用AlCl 3和N，N-二甲基苯胺处理后，苄基和烯丙基醚很容易裂解，从而以高收率得到母体醇。还描述了N，N-二甲基苯胺和苯甲醚的比较。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TRANS-MEMBRANE DELIVERY OF MOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'ADMINISTRATION TRANSMEMBRANAIRE DE MOLÉCULES
  申请人：APOSENSE LTD

  公开号：WO2018127927A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  A system for delivery of drugs, and especially genetic drugs such as siRNA or antisense oligonucleotides (ASO) across biological membranes is provided. It comprises a trans- membrane delivery moiety, energized by the membrane internal electrical field, and a redox-sensitive disulfide moiety, designed to be reduced at the cytoplasm, thus releasing the cargo drug to exert its pharmaceutical effects at its target sites.

  提供了一种用于传递药物的系统，特别是用于传递基因药物如siRNA或反义寡核苷酸（ASO）穿越生物膜的系统。该系统包括一个跨膜传递基团，由膜内电场提供能量，并且一个氧化还原敏感的二硫键基团，设计成在细胞质中被还原，从而释放药物载体以发挥其在目标部位的药效。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>- and <i>O</i>-Alkylation of Amines and Phenols using Alkylborane Reagents
  作者：Shunsuke Sueki、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/ol400323z

  日期：2013.4.5

  in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate Cu(OAc)2 and di-tert-butyl peroxide, a cross-coupling reaction proceeded and alkylated amines were obtained in good to excellent yields. Phenols are also applicable for this reaction, and the corresponding alkyl aryl ethers were produced.

  在催化量的乙酸铜（II）Cu（OAc）2和过氧化二叔丁基的存在下，通过胺与烷基硼烷试剂的反应，进行了交叉偶联反应，得到了烷基化胺，收率良好至极佳。 。酚也可用于该反应，并产生了相应的烷基芳基醚。
• Facile Cleavage of Ethers in Ionic Liquid
  作者：Lili Cheng、Carlin Aw、Siew Siang Ong、Yixin Lu

  DOI：10.1246/bcsj.80.2008

  日期：2007.10.15

  Various alkyl ethers were efficiently cleaved by treating them with pyridinium halides in ionic liquid, and the desired products were obtained in excellent yields.

  多种烷基醚通过在离子液体中用卤化吡啶处理，被高效地裂解，得到了优良产率的所需产物。