11α-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)acetamido)benzoyl)oxy-2,3,17β-trimethoxyestra-1,3,5(10)-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)acetamido)benzoyl)oxy-2,3,17β-trimethoxyestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: [(8S,9S,11R,13S,14S,17S)-2,3,17-trimethoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-yl] 4-[[2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetyl]amino]benzoate
• 化学式: C₃₅H₄₇N₃O₆
• 分子量: 605.775
• InChiKey: SIHNQDVFSRBTHM-IBZCVZHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基雌二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 11α-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)acetamido)benzoyl)oxy-2,3,17β-trimethoxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型2-甲氧基雌二醇类似物作为双重选择性雌激素受体调节剂（SERM）和抗血管生成剂

  摘要：

  2-甲氧基雌二醇是一种新型药物，具有抗血管生成和血管分裂特性。在这项研究中，针对双ERα和微管蛋白，设计并合成了一系列11α-取代的2-甲氧基雌二醇类似物。对它们针对5种不同细胞系的抗增殖活性进行了生物学评估。结果表明，大多数化合物均表现出良好的活性，其中化合物24c和30c在所有细胞系中均表现出最佳活性，且微摩尔IC 50低（2.73μM-7.75μM）。ER亲和力的研究表明，大多数化合物在50μM的浓度下均显示出良好的活性。在进一步的机理研究中，观察到24c和30c可以诱导G2 / M细胞周期停滞以及显着的抗雌激素活性。在CAM测定中，化合物24c和30c具有显着的抗血管生成活性，与2-甲氧基雌二醇相当。总体而言，基于生物学活性数据，可以将24c和30c鉴定为潜在的前导分子，这可能对癌症治疗具有治疗重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.016