3-hydroxy-17β-(2-carboxyethyl)-1,3,5(10)-estratriene | 303757-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-17β-(2-carboxyethyl)-1,3,5(10)-estratriene
• 英文别名: 3-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 303757-64-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: XWWDWJKBYXTOKI-AGRFSFNASA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 N-甲基吗啉 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-hydroxy-17β-(2-carboxyethyl)-1,3,5(10)-estratriene
  参考文献：
  名称：

  Synthon 17-β-(2-Carboxyethyl)-1,3,5(10)-雌三烯的改进和可扩展合成路线：骨靶向雌激素合成中的重要中间体

  摘要：

  描述了一种用于重要合成子 17-β-(2-羧乙基)-1,3,5(10)-雌三烯的多克级制备的改进的、高度可扩展的方法。由于 β-烷氧基羰基前体在后处理和分离操作期间容易逆迈克尔分解，以前的方法未能提供有用数量的分析纯产品。本文所述的合成方法专门设计用于避免这种有问题的分解过程。这种新的可扩展制备方法克服了探索以具有骨靶向特性的新型雌二醇衍生物为中心的构效关系的主要障碍，并为后续的开发工作提供了可扩展的过程。

  DOI：

  10.1080/00397910903013796

文献信息

• Improved and Scalable Synthetic Route to the Synthon 17-<font>β</font>-(2-Carboxyethyl)-1,3,5(10)-estratriene: An Important Intermediate in the Synthesis of Bone-Targeting Estrogens
  作者：Shama Nasim、Ashish P. Vartak、William M. Pierce、K. Grant Taylor、Peter A. Crooks

  DOI：10.1080/00397910903013796

  日期：2010.2.12

  17-β-(2-carboxyethyl)-1,3,5(10)-estratriene, is described. Previous approaches have failed to provide useful quantities of the analytically pure product because of facile retro-Michael breakdown of the β-alkoxy carbonyl precursors during workup and isolation operations. The synthetic approach described herein has been designed specifically to sidestep this problematic breakdown process. This new scalable method

  描述了一种用于重要合成子 17-β-(2-羧乙基)-1,3,5(10)-雌三烯的多克级制备的改进的、高度可扩展的方法。由于 β-烷氧基羰基前体在后处理和分离操作期间容易逆迈克尔分解，以前的方法未能提供有用数量的分析纯产品。本文所述的合成方法专门设计用于避免这种有问题的分解过程。这种新的可扩展制备方法克服了探索以具有骨靶向特性的新型雌二醇衍生物为中心的构效关系的主要障碍，并为后续的开发工作提供了可扩展的过程。