(1R,2S)-2-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid [(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-ethyl]-amide | 180866-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid [(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-ethyl]-amide
• 英文别名: (1R,2S)-N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]-2-methylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 180866-40-4
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: BVVXATCHOBZRRX-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid [(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-ethyl]-amide 在 草酰氯 、 伯吉斯试剂 、 硫化氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋天然产物（+）-姜黄素A的全合成

  摘要：

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。

  DOI：

  10.1021/jo960845m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methylcyclopropanemethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2S)-2-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid [(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋天然产物（+）-姜黄素A的全合成

  摘要：

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。

  DOI：

  10.1021/jo960845m