[(1R,2S,3R)-3-Azido-1-benzyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5-phenyl-pentyl]-carbamic acid benzyl ester | 152929-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3R)-3-Azido-1-benzyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5-phenyl-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S,4R)-4-azido-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 152929-72-1
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄O₅
• 分子量: 532.64
• InChiKey: YHCITUAQFKSCAN-MPFGFTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R)-3-Azido-1-benzyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5-phenyl-pentyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 21.25h， 生成 3-[[(4R,5R,6R)-4-benzyl-3-[(3-cyanophenyl)methyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-1,3-diazinan-1-yl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶酮的设计，合成和评估，作为非肽类HIV蛋白酶抑制剂一般方法的一个例子。

  摘要：

  对HIV蛋白酶（HIVPR）抑制剂的环状脲类设计的重新审查提出了设计新型非肽环状HIVPR抑制剂的一般方法。该过程涉及线性HIVPR抑制剂的核心过渡态等位体的立体化学中心的反转，以及使用合适的环化试剂环化所得核心。例如，该方法应用于HIVPR抑制剂的二氨基醇类，得到四氢嘧啶酮。四氢嘧啶酮的构象分析及其与HIVPR活性位点相互作用的模型表明，修饰导致了非常有效的HIVPR抑制剂（24种，Ki = 0.018 nM）。具有HIVPR的24配合物的X射线晶体学结构证实了分析和模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm970081i
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-(R)-N²-Cbz-phenylalaninamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 氯化铵 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 [(1R,2S,3R)-3-Azido-1-benzyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5-phenyl-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶酮的设计，合成和评估，作为非肽类HIV蛋白酶抑制剂一般方法的一个例子。

  摘要：

  对HIV蛋白酶（HIVPR）抑制剂的环状脲类设计的重新审查提出了设计新型非肽环状HIVPR抑制剂的一般方法。该过程涉及线性HIVPR抑制剂的核心过渡态等位体的立体化学中心的反转，以及使用合适的环化试剂环化所得核心。例如，该方法应用于HIVPR抑制剂的二氨基醇类，得到四氢嘧啶酮。四氢嘧啶酮的构象分析及其与HIVPR活性位点相互作用的模型表明，修饰导致了非常有效的HIVPR抑制剂（24种，Ki = 0.018 nM）。具有HIVPR的24配合物的X射线晶体学结构证实了分析和模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm970081i