(E)-2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid | 145323-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid
• 英文别名: (2E)-4-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-benzylidene-4-oxobutanoic acid
• CAS: 145323-82-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: ZXVXJGMFEGAQEI-CLTATDAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 米格列奈
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active Succinic Acid Derivatives. I. Optical Resolution of 2-Benzyl-3-(cis-hexahydroisoindolin-2-ylcarbonyl)propionic Acid.

  摘要：

  (+)-双[(2S)-2-苄基-3-(顺式六氢异吲哚啉-2-基羰基)丙酸]单钙盐二水合物（KAD-1229，1）是一种光学活性琥珀酸钙盐衍生物，具有强效降血糖作用。我们研究了两种光学解析方法。2-Benzyl-3-(cis-hexahydroisoindolin-2-ylcarbonyl)propionic acid 6 与 (S)-N-benzyl mandelamide 发生酯化反应，得到的非对映异构酯经硅胶柱层析分离，得到 7 和 8，产率分别为 39.1%和 45.3%。非对映异构体 7 经水解后得到光学活性酸 (-)-6。通过与真实样品对比，确定 (-)-6 的绝对构型为 S。另一种方法是使用光学活性胺进行解析。用 0.65 eq (R)-1-(1-萘基)乙胺在乙醇中处理外消旋酸 6 的溶液，得到的盐的产率为 23.2%，光学纯度为 96.8%ee。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1518
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydroisoindoline 、 (E)-benzylidenesuccinic anhydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74.9%的产率得到(E)-2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active Succinic Acid Derivatives. I. Optical Resolution of 2-Benzyl-3-(cis-hexahydroisoindolin-2-ylcarbonyl)propionic Acid.

  摘要：

  (+)-双[(2S)-2-苄基-3-(顺式六氢异吲哚啉-2-基羰基)丙酸]单钙盐二水合物（KAD-1229，1）是一种光学活性琥珀酸钙盐衍生物，具有强效降血糖作用。我们研究了两种光学解析方法。2-Benzyl-3-(cis-hexahydroisoindolin-2-ylcarbonyl)propionic acid 6 与 (S)-N-benzyl mandelamide 发生酯化反应，得到的非对映异构酯经硅胶柱层析分离，得到 7 和 8，产率分别为 39.1%和 45.3%。非对映异构体 7 经水解后得到光学活性酸 (-)-6。通过与真实样品对比，确定 (-)-6 的绝对构型为 S。另一种方法是使用光学活性胺进行解析。用 0.65 eq (R)-1-(1-萘基)乙胺在乙醇中处理外消旋酸 6 的溶液，得到的盐的产率为 23.2%，光学纯度为 96.8%ee。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1518

文献信息

• Succinic acid compounds
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0507534B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• COMBINATION THERAPY FOR CONTROLLED CARBOHYDRATE DIGESTION
  申请人：Elixir Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1931359A2

  公开（公告）日：2008-06-18
• EP1931359A4
  申请人：——

  公开号：EP1931359A4

  公开（公告）日：2009-04-01
• US5202335A
  申请人：——

  公开号：US5202335A

  公开（公告）日：1993-04-13
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR CONTROLLED CARBOHYDRATE DIGESTION<br/>[FR] THÉRAPIE COMBINATOIRE POUR UNE DIGESTION CONTRÔLÉE DES GLUCIDES
  申请人：ELIXIR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007033292A2

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] Compositions that include combinations of agents that inhibit carbohydrate degradation, decrease formation or severity of intestinal gas, and/or modulate insulin signalling or blood glucose levels are described. Methods of administering these compositions are also described, for example, to reduce or prevent post-prandial glucose spikes.
  [FR] L'invention concerne des compositions qui comprennent des combinaisons d'agents qui inhibent la dégradation des glucides, diminuent la formation ou la gravité de gaz intestinaux et/ou modulent la signalisation de l'insuline ou des niveaux de glucose dans le sang. L'invention concerne également des procédés d'administration de ces compositions, par exemple, en vue de réduire ou empêcher des pics post-prandiaux de glucose.