6,7,8,9-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)pyrido<1,2-a>indole | 135440-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)pyrido<1,2-a>indole
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydropyrido[1,2-a]indol-7-ylmethanol
• CAS: 135440-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: CCABPMNFGWHLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6,7,8,9-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)pyrido<1,2-a>indole 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到7-(acetoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-2-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 W-2 Raney nickel 、 potassium tert-butylate 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)pyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1

文献信息

• A Dieckmann/ring expansion approach to tetrahydropyrido- and tetrahydroazepino-[1,2-a]indoles
  作者：Rino A. Bit、Peter D. Davis、Christopher H. Hill、Elizabeth Keech、David R. Vesey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86471-1

  日期：1991.1

  A general Dieckmann/ring expansion approach to fused [1,2-a]indole systems is reported. This approach has allowed the synthesis of a large variety of substituted systems required for the preparation of a series of potent and selective inhibitors of Protein Kinase C.

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。