2-acetyl-3-methyl-1,4-benzoquinone | 78606-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Acetyl-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 78606-28-7
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: XJTSVXRGMORBED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-methyl-1,4-benzoquinone 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 2-acetyl-5,8-dihydro-1,4-dihydroxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基萘的合成：5-甲基-和6-甲基-2-乙酰-1的狄尔斯-阿尔德加合物异构化的产物， 4-苯醌与 1,3-丁二烯

  摘要：

  2-乙酰基-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基-萘是通过2-乙酰-3-甲基-1,4-苯醌与丁-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德加成合成的随后进行烯醇化。它与通过吡啶诱导乙酰基迁移从 3-和 6-甲基-2-乙酰基-1,4-苯醌的 1,3-丁二烯加合物获得的材料相同。

  DOI：

  10.1080/00397919608003486
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dimethoxy-3-methylbenzene 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2-acetyl-3-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基萘的合成：5-甲基-和6-甲基-2-乙酰-1的狄尔斯-阿尔德加合物异构化的产物， 4-苯醌与 1,3-丁二烯

  摘要：

  2-乙酰基-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基-萘是通过2-乙酰-3-甲基-1,4-苯醌与丁-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德加成合成的随后进行烯醇化。它与通过吡啶诱导乙酰基迁移从 3-和 6-甲基-2-乙酰基-1,4-苯醌的 1,3-丁二烯加合物获得的材料相同。

  DOI：

  10.1080/00397919608003486

文献信息

• Acyl migrations in Diels–Alder adducts of acyl-1,4-benzoquinones
  作者：Faujan B. H. Ahmad、J. Malcolm Bruce、Jabbar Khalafy、Vjera Pejanović(née Bajić)、Khojasteh Sabetian、Ian Watt

  DOI：10.1039/c39810000166

  日期：——

  Treatment of several 4a-acyl-4a,5,8,8a-tetra-hydro-1,4-naph thoquinones with boiling acetic anhydride gives the 1,4-diacetoxy-2-acyl-5,8-dihydronaphthalenes, and the corresponding 1,4-dihydroxy-compounds are formed when acetic acid is used, but the latter are more readily obtained, via the Δ8a,1enols, by treatment with pyridine or pyridine–methanol, these basic reagents cause deformylation of the 4a-formyl

  用沸腾的乙酸酐处理几种4a-酰基-4a，5,8,8a-四氢-1,4-萘醌，可得到1,4-二乙酰氧基-2-酰基-5,8-二氢萘，以及相应的当使用乙酸形成1,4-二羟基化合物，但后者更容易获得，经由所述Δ 8a中，1个烯醇，通过与吡啶或吡啶-甲醇处理，这些碱性试剂原因4A甲酰基的脱甲酰咪唑类似的化合物，但在C-4处的正构基团转移到氧上可以用咪唑完成。
• Synthesis of 2-Acetyl-5,8-dihydro-1,4-dihydroxy-3-methyl Naphthalene: A Product from the Isomerisation of Diels-Alder Adducts of Both 5-Methyl- and 6-Methyl-2-acetyl-1,4-benzoquinone with 1,3-Butadiene
  作者：Faujan B. H. Ahmad、J. Malcolm Bruce

  DOI：10.1080/00397919608003486

  日期：1996.4

  2-Acetyl-5,8-dihydro-1,4-dihydroxy-3-methyl-naphthalene was synthesised via Diels-Alder addition of 2-acetyl-3-methyl-1,4-benzoquinone to buta-1,3-diene followed by enolisation. It was identical with material obtained by pyridine-induced acetyl migration from the 1,3-butadiene adducts of both 3- and 6-methyl-2-acetyl-1,4-benzoquinone.

  2-乙酰基-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基-萘是通过2-乙酰-3-甲基-1,4-苯醌与丁-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德加成合成的随后进行烯醇化。它与通过吡啶诱导乙酰基迁移从 3-和 6-甲基-2-乙酰基-1,4-苯醌的 1,3-丁二烯加合物获得的材料相同。