1-(2-Morpholin-4-yl-ethylamino)-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-4-carboxylic acid (2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide | 197304-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Morpholin-4-yl-ethylamino)-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-4-carboxylic acid (2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide
• 英文别名: N-(2-morpholin-4-ylethyl)-1-(2-morpholin-4-ylethylamino)-9-oxo-10H-acridine-4-carboxamide
• CAS: 197304-45-3
• 化学式: C₂₆H₃₃N₅O₄
• 分子量: 479.579
• InChiKey: RWXWLQUINPBGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Morpholin-4-yl-ethylamino)-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-4-carboxylic acid (2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到1-(2-Morpholin-4-yl-ethylamino)-acridine-4-carboxylic acid (2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N4-（ω-氨基烷基）-1-[（ω-氨基烷基）氨基] -4- a啶羧酰胺：新型，有效，细胞毒性和DNA结合剂。

  摘要：

  通过用铝还原相应的（ω-氨基烷基）-9-oxo-9，10-二氢-4-ac啶酰胺，制备了一系列具有DNA结合潜力的抗肿瘤剂，（ω-氨基烷基）-4-ac啶酰胺。汞齐或相应的（ω-氨基烷基）-1-氯-4-ac啶酰胺与合适的胺进行氨解。这些化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光技术进行了检查。这些衍生物对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性潜能，包括人结肠腺癌（HT29）和人卵巢癌（A2780敏感，A2780cisR顺铂耐药，CH1敏感，CH1cisR顺铂耐药和SKOV-3）细胞，描述并与参考药物进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm000131a
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-9,10-二氢-9-氧代-4-吖啶羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-Morpholin-4-yl-ethylamino)-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-4-carboxylic acid (2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1-[（ω-氨基烷基）氨基] -4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -9-氧代-9，10-二氢ac啶类作为插入细胞毒剂：合成，DNA结合和生物学评估。

  摘要：

  一系列的DNA嵌入潜在的抗肿瘤药1-[（（ω-氨基烷基）氨基] -4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -9-oxo-9，10-二氢ac啶，已经通过氨解法制备。相应的4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -1-氯衍生物与合适的ω-氨基烷基胺。这些双功能化的化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光和热变性技术的组合进行了检查，并与已建立的DNA嵌入剂和阳离子小沟配体的行为进行了比较。结果表明（i）这些药物的DNA亲和力比功能化程度较低的a啶酮高得多，其“表观”结合常数为（0.1-2.1）x 10（7）和（0.3-7.5）x 10（7）M- pH分别为5和7时为1，（ii）整体亲和力对柔性侧链的长度和所连接的胺取代基的复杂度均敏感，并且（iii）侧链侧链影响向中等AT优先结合的转换。尽管对某些化合物而言，很差的相关性，但对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性作用与观察到的DNA亲和力大致相似。还

  DOI：

  10.1021/jm970114u