(4R,5S,8R,9R,12R,13S)-4-[(benzyloxymeth)oxy]-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,8,13-tri(methoxymethoxy)-9,12-oxidotricosane | 214405-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,8R,9R,12R,13S)-4-[(benzyloxymeth)oxy]-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,8,13-tri(methoxymethoxy)-9,12-oxidotricosane
• 英文别名: [(4R,5S,8R)-5,8-bis(methoxymethoxy)-8-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]-4-(phenylmethoxymethoxy)octoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 214405-78-4
• 化学式: C₄₃H₈₀O₁₀Si
• 分子量: 785.188
• InChiKey: RXKJPDRDAVQHCC-GUYMWZTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,8R,9R,12R,13S)-4-[(benzyloxymeth)oxy]-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,8,13-tri(methoxymethoxy)-9,12-oxidotricosane 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 、 1,2-bis(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2(5H)-呋喃酮,3-[9-[(2R,5S)-5-[(1S,4R)-1,4-二羟基-4-[(2R,5R)-四氢-5-[(1S)-1-羟基十一烷基]-2-呋喃基]丁基]四氢-2-呋喃基]壬基]-5-甲基-,(5S)-
  参考文献：
  名称：

  不相邻的双-四氢呋喃匿名产乙酸原蛋白Squamostatin-D的全合成。

  摘要：

  描述了Annanoaceous acetogenin squamostatin-D的全合成。通过将手性含氧烯丙基锡和铟试剂对映选择性加入醛亚基中，引入关键的相邻立体中心。通过在手性双磺酰胺钛催化剂的存在下向醛亚基中添加官能化的有机锌试剂来构建C12处分离的立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo981103r
• 作为产物：
  描述：

  (9E)-(11S,12S,15R,16R)-19-benzyloxy-15,16-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-(methoxymethoxy)-9-nonadecen-12-ol 在 palladium on activated charcoal 、 rhodium on alumina 吡啶 、 indium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (4R,5S,8R,9R,12R,13S)-4-[(benzyloxymeth)oxy]-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,8,13-tri(methoxymethoxy)-9,12-oxidotricosane
  参考文献：
  名称：

  不相邻的双-四氢呋喃匿名产乙酸原蛋白Squamostatin-D的全合成。

  摘要：

  描述了Annanoaceous acetogenin squamostatin-D的全合成。通过将手性含氧烯丙基锡和铟试剂对映选择性加入醛亚基中，引入关键的相邻立体中心。通过在手性双磺酰胺钛催化剂的存在下向醛亚基中添加官能化的有机锌试剂来构建C12处分离的立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo981103r