(9E)-(11S,12S,15R,16R)-19-benzyloxy-15,16-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-(methoxymethoxy)-9-nonadecen-12-ol | 214405-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9E)-(11S,12S,15R,16R)-19-benzyloxy-15,16-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-(methoxymethoxy)-9-nonadecen-12-ol
• 英文别名: (E,4R,5R,8S,9S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-(methoxymethoxy)-1-phenylmethoxynonadec-10-en-8-ol
• CAS: 214405-69-3
• 化学式: C₄₀H₇₆O₆Si₂
• 分子量: 709.211
• InChiKey: QFLQWWDVNSCQFZ-YUJHSIPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-(11S,12S,15R,16R)-19-benzyloxy-15,16-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-(methoxymethoxy)-9-nonadecen-12-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 、 rhodium on alumina 吡啶 、 咪唑 、 indium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-bis(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 11-((2R,5S)-5-{(1S,4R)-1,4-Bis-methoxymethoxy-4-[(2R,5R)-5-((S)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl}-tetrahydro-furan-2-yl)-undecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不相邻的双-四氢呋喃匿名产乙酸原蛋白Squamostatin-D的全合成。

  摘要：

  描述了Annanoaceous acetogenin squamostatin-D的全合成。通过将手性含氧烯丙基锡和铟试剂对映选择性加入醛亚基中，引入关键的相邻立体中心。通过在手性双磺酰胺钛催化剂的存在下向醛亚基中添加官能化的有机锌试剂来构建C12处分离的立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo981103r
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-8-Benzyloxy-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octanal 、 Tributyl-[(R)-1-((Z)-2-methoxymethoxy-vinyl)-nonyl]-stannane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(9E)-(11S,12S,15R,16R)-19-benzyloxy-15,16-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-(methoxymethoxy)-9-nonadecen-12-ol
  参考文献：
  名称：

  不相邻的双-四氢呋喃匿名产乙酸原蛋白Squamostatin-D的全合成。

  摘要：

  描述了Annanoaceous acetogenin squamostatin-D的全合成。通过将手性含氧烯丙基锡和铟试剂对映选择性加入醛亚基中，引入关键的相邻立体中心。通过在手性双磺酰胺钛催化剂的存在下向醛亚基中添加官能化的有机锌试剂来构建C12处分离的立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo981103r

文献信息

• Total Synthesis of the Nonadjacent Bis-Tetrahydrofuran Annonaceous Acetogenin Squamostatin-D
  作者：James A. Marshall、Hongjian Jiang

  DOI：10.1021/jo981103r

  日期：1998.10.1

  acetogenin squamostatin-D is described. Key adjacent stereocenters were introduced through enantioselective addition of chiral oxygenated allylic tin and indium reagents to aldehyde subunits. The isolated stereocenter at C12 was constructed through addition of a functionalized organozinc reagent to an aldehyde subunit in the presence of a chiral bis-sulfonamide-titanium catalyst.

  描述了Annanoaceous acetogenin squamostatin-D的全合成。通过将手性含氧烯丙基锡和铟试剂对映选择性加入醛亚基中，引入关键的相邻立体中心。通过在手性双磺酰胺钛催化剂的存在下向醛亚基中添加官能化的有机锌试剂来构建C12处分离的立体中心。