(4-aminophenyl)-[1-[2-[4-(dimethylamino)piperidin-1-yl]ethyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl]methanone | 159588-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (4-aminophenyl)-[1-[2-[4-(dimethylamino)piperidin-1-yl]ethyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl]methanone
• CAS: 159588-98-4
• 化学式: C₂₅H₃₅N₅O
• 分子量: 421.586
• InChiKey: KFUASSUZDFAJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基苯甲酰氯 、 (4-aminophenyl)-[1-[2-[4-(dimethylamino)piperidin-1-yl]ethyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl]methanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Biphenyl-2-carboxylic acid (4-{5-[2-(4-dimethylamino-piperidin-1-yl)-ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepine-1-carbonyl}-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.17h， 生成 (4-aminophenyl)-[1-[2-[4-(dimethylamino)piperidin-1-yl]ethyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566