(5α,8α,8aβ,9β,10β,10aβ)-5,6,7,8-tetrachloro-5,8,8a,9,10,10a-hexahydro-9,10-etheno-5,8-dimethoxymethanoanthracene-1,4-dione | 204199-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (5α,8α,8aβ,9β,10β,10aβ)-5,6,7,8-tetrachloro-5,8,8a,9,10,10a-hexahydro-9,10-etheno-5,8-dimethoxymethanoanthracene-1,4-dione
• 英文别名: (1S,2R,3S,6R,7S,8R)-3,4,5,6-tetrachloro-17,17-dimethoxypentacyclo[6.6.2.13,6.02,7.09,14]heptadeca-4,9(14),11,15-tetraene-10,13-dione
• CAS: 204199-62-2
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₄O₄
• 分子量: 448.13
• InChiKey: HNYXBTDLSMMXAC-VXQPONHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,2α,7α,8β)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy<6.2.1.0^2,7>undec-3,5,9-triene 、 (5α,8α,8aβ,9β,10β,10aβ)-5,6,7,8-tetrachloro-5,8,8a,9,10,10a-hexahydro-9,10-etheno-5,8-dimethoxymethanoanthracene-1,4-dione 在 calcium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1α,4α,4aβ,5β,5aβ,7β,7aβ,8α,11α,11aβ,12β,13aβ,14β,14aβ)-1,4,4a,5,5a,7,7a,8,11,11a,12,13a,14,14a-tetradecahydro-1,2,3,4,8,9,10,11-octachloro-5,14:7,12-dietheno-1,4:8,11-di(dimethoxymethano)pentacene-6,13-dione 、 (1β,4β,4aα,5α,5aα,7β,7aβ,8α,11α,11aβ,12β,13aα,14α,14aα)-1,4,4a,5,5a,7,7a,8,11,11a,12,13a,14,14a-tetradecahydro-1,2,3,4,8,9,10,11-octachloro-5,14:7,12-dietheno-1,4:8,11-di(dimethoxymethano)pentacene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  基于双环[2.2.2]辛烯的“蟹状”分子：合成，络合，发光性质和固态结构

  摘要：

  合成了U形，多官能化的四乙烯桥连的二环戊基[ b，i ]蒽二醇10以用作平台分子。该分子是由三环杂三烯3的Diels-Alder加合物5a和双环[2.2.2]辛烯稠合的对苯醌4制备的。通过在10位末端的两个内向羟基的碱基促进双-O-烷基化作用，可实现10个功能来构建蟹状分子具有以下烷基卤化物：烯丙基，丙炔基和苄基溴；1-溴-和1-碘-4-（溴甲基）苯; 9-（溴甲基）蒽; 1-（溴甲基）py; 和异构的溴甲基吡啶。对双苯基（21）和双比对苯二酚（25）螃蟹以及对银（I）络合物（32和33）螃蟹获得了单晶X射线结构。银（I）络合物32从双- ø -吡啶基蟹30是[2 + 2]二聚体dimetallocyclophane，和33从双-米-吡啶基蟹29是[1 + 1]金属-桥接环芳。in环的自组装分子内π堆积。X射线晶体结构及其发光特性揭示了平面间距为3.40Å的图25和随后的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo051006f
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5α,8α,8aβ,9β,10β,10aβ)-5,6,7,8-tetrachloro-5,8,8a,9,10,10a-hexahydro-9,10-etheno-5,8-dimethoxymethanoanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  制备环状对苯醌的简单程序。1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 的改进合成

  摘要：

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。

  DOI：

  10.1080/00397919808005109

文献信息

• A Simple Procedure for Preparing Annulated<i>p</i>-Benzoquinones. Improved Synthesis of 1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  作者：Alan P. Marchand、Sulejman Alihodzic、Rajesh Shukla

  DOI：10.1080/00397919808005109

  日期：1998.2

  Abstract A simple and efficient two-step, one-pot synthesis of substituted 1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diones is reported. This synthesis, which utilizes readily available starting materials and inexpensive reagents, can be used to prepare 1a-1c in 70–90% overall yield. This procedure was extended successfully to prepare a more highly complex annulated p-benzoquinone i.e., 8.

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。
• Bicyclo[2.2.2]octene-Based “Crab-like” Molecules:  Synthesis, Complexation, Luminescence Properties, and Solid-State Structures
  作者：Teh-Chang Chou、Ching-Lun Hwa、Jin-Ju Lin、Kung-Ching Liao、Jui-Chang Tseng

  DOI：10.1021/jo051006f

  日期：2005.11.1

  multifunctionalized tetraetheno-bridged dicyclopenta[b,i]anthracenediol 10 was synthesized to serve as a platform molecule. The molecule was prepared from the Diels−Alder adduct 5a of tricycloundecatriene 3 and bicyclo[2.2.2]octene-fused p-benzoquinone 4. Functionalization of 10 to construct crab-like molecules was achieved via the base-promoted bis-O-alkylation of two endo-oriented hydroxyl groups at termini in 10

  合成了U形，多官能化的四乙烯桥连的二环戊基[ b，i ]蒽二醇10以用作平台分子。该分子是由三环杂三烯3的Diels-Alder加合物5a和双环[2.2.2]辛烯稠合的对苯醌4制备的。通过在10位末端的两个内向羟基的碱基促进双-O-烷基化作用，可实现10个功能来构建蟹状分子具有以下烷基卤化物：烯丙基，丙炔基和苄基溴；1-溴-和1-碘-4-（溴甲基）苯; 9-（溴甲基）蒽; 1-（溴甲基）py; 和异构的溴甲基吡啶。对双苯基（21）和双比对苯二酚（25）螃蟹以及对银（I）络合物（32和33）螃蟹获得了单晶X射线结构。银（I）络合物32从双- ø -吡啶基蟹30是[2 + 2]二聚体dimetallocyclophane，和33从双-米-吡啶基蟹29是[1 + 1]金属-桥接环芳。in环的自组装分子内π堆积。X射线晶体结构及其发光特性揭示了平面间距为3.40Å的图25和随后的π-π相互作用。
• Bicyclo[2.2.2]octene-based molecular spacers. Construction of U-shaped syn-facial etheno-bridged polyhydrononacenyl frameworks
  作者：Teh-Chang Chou、Gerng-Horng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.046

  日期：2004.8

  Based on the methodology of repetitive Diels-Alder reactions, the rack- and U-shaped polycyclic compounds 15b, 17b, 19, 20, and 21 were constructed utilizing 1,2,3,4-tetrachloro-5,5-dimethoxycyclopentadiene (TDCp), p-benzoquinone, and norbornadiene as starting materials. These spacer molecules are composed of nine linearly syn-fused polyhydrobenzene rings (i.e., polyhydrononacene), in which all the etheno-bridge double bonds are arranged on the same side of the carbon skeletons. Upon irradiation with an ordinary tungsten lamp, 17b and 21 underwent [2+2]photocyclization to form quadruple- and double-caged compounds 18 and 22, respectively. The structure of 20 was analyzed by X-ray crystallography and found to have U-shaped framework. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.