1-(2,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione | 849623-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxy-5-nitrophenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione
• CAS: 849623-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₆
• 分子量: 301.255
• InChiKey: BEHAQMSHGXEONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-hydroxy-6-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  1-Benzopyran-4-one抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jm980441h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-硝基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel and Convenient One‐Pot Synthesis of 3‐Aroyl‐7‐Hydroxy‐6‐Nitroflavones

  摘要：

  A novel and conveient one-pot synthesis of 3-aroyl-7-hydroxy-6-nitroflavones from 2',4'-dihydroxy-5'-nitroacetophenone and (substituted)benzoyl chlorides in refluxing dry acetone in the presence of anhydrous potassium carbonate was developed. The structures of the prepared compounds were characterized by IR, H-1 NMR, and MS spectroscopy.

  DOI：

  10.1081/scc-200048471