[1-13C]-2-bicyclo[3.2.2]nonanone | 263382-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-13C]-2-bicyclo[3.2.2]nonanone
• 英文别名: Bicyclo[3.2.2]nonan-2-one
• CAS: 263382-38-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 139.199
• InChiKey: KUUFRMQQLNQXLF-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-13C]-2-bicyclo[3.2.2]nonanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-双环的溶剂分解

  摘要：

  2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐（6-OTs）的溶剂分解速率几乎与2,2,2-三氟乙醇（TFE）中环庚基对甲苯磺酸盐的溶解速率相同。这表明6-OTs中的乙烯桥不会显着提高该速率，并且6-OTs在没有嵌合助剂的情况下电离。[1-（13）C] -2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐在甲醇或TFE中的溶剂分解得到2-取代的双环[3.2.2]壬烷，外-2-取代的双环[3.3.1] ]壬烷，2-双环[3.2.2]壬烯（10）和2-双环[3.3.1]壬烯（11），其（13）C标记的分布是通过定量（13）C NMR分析使用松弛剂。（13）C标签仅放置在两个位置，它们的比率不统一，并且10个标签中的标签混乱程度不及其他产品。这些结果表明2-双环[3.2.2]壬基阳离子是经典的，并且在2-取代的双环[3.2.2]壬烷之前的电离阶段形成了10。通过1，3-氢化物移位获得的exo-2-取代的双环[3.3

  DOI：

  10.1021/jo9914061
• 作为产物：
  描述：

  1-bicyclo[3.2.2]nonane[13C]methanol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.6h， 生成 [1-13C]-2-bicyclo[3.2.2]nonanone
  参考文献：
  名称：

  2-双环的溶剂分解

  摘要：

  2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐（6-OTs）的溶剂分解速率几乎与2,2,2-三氟乙醇（TFE）中环庚基对甲苯磺酸盐的溶解速率相同。这表明6-OTs中的乙烯桥不会显着提高该速率，并且6-OTs在没有嵌合助剂的情况下电离。[1-（13）C] -2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐在甲醇或TFE中的溶剂分解得到2-取代的双环[3.2.2]壬烷，外-2-取代的双环[3.3.1] ]壬烷，2-双环[3.2.2]壬烯（10）和2-双环[3.3.1]壬烯（11），其（13）C标记的分布是通过定量（13）C NMR分析使用松弛剂。（13）C标签仅放置在两个位置，它们的比率不统一，并且10个标签中的标签混乱程度不及其他产品。这些结果表明2-双环[3.2.2]壬基阳离子是经典的，并且在2-取代的双环[3.2.2]壬烷之前的电离阶段形成了10。通过1，3-氢化物移位获得的exo-2-取代的双环[3.3

  DOI：

  10.1021/jo9914061

文献信息

• Solvolysis of 2-Bicyclo[3.2.2]nonyl <i>p</i>-Toluenesulfonate. Evidence for the Formation of Classical Carbocation Intermediates
  作者：Takao Okazaki、Eiichi Terakawa、Toshikazu Kitagawa、Ken'ichi Takeuchi

  DOI：10.1021/jo9914061

  日期：2000.3.1

  2-bicyclo[3.2.2]nonyl cation is classical and that 10 is formed at a former ionization stage than 2-substituted bicyclo[3.2.2]nonane. The (13)C redistributions for both exo-2-substituted bicyclo[3.3.1]nonane and 11, which are yielded via 1,3-hydride shift, were similar to that of 2-substituted bicyclo[3.2.2]nonane, suggesting that 1,3-hydride shift occurs mainly at the solvent-separated ion pair.

  2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐（6-OTs）的溶剂分解速率几乎与2,2,2-三氟乙醇（TFE）中环庚基对甲苯磺酸盐的溶解速率相同。这表明6-OTs中的乙烯桥不会显着提高该速率，并且6-OTs在没有嵌合助剂的情况下电离。[1-（13）C] -2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐在甲醇或TFE中的溶剂分解得到2-取代的双环[3.2.2]壬烷，外-2-取代的双环[3.3.1] ]壬烷，2-双环[3.2.2]壬烯（10）和2-双环[3.3.1]壬烯（11），其（13）C标记的分布是通过定量（13）C NMR分析使用松弛剂。（13）C标签仅放置在两个位置，它们的比率不统一，并且10个标签中的标签混乱程度不及其他产品。这些结果表明2-双环[3.2.2]壬基阳离子是经典的，并且在2-取代的双环[3.2.2]壬烷之前的电离阶段形成了10。通过1，3-氢化物移位获得的exo-2-取代的双环[3.3