(1R,4S,5S)-4-Ethoxy-4-((3E,6E)-octa-3,6-dienyl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 180153-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4-Ethoxy-4-((3E,6E)-octa-3,6-dienyl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S)-4-ethoxy-4-[(3E,6E)-octa-3,6-dienyl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 180153-10-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ATJSOAXSQHEVSM-REBGSJPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4-Ethoxy-4-((3E,6E)-octa-3,6-dienyl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 浅蓝菌素
  参考文献：
  名称：

  通过铬碳烯络合物光化学合成具有不饱和侧链的4-烷基-4-烷氧基丁烯内酯：（+）-Cerulenin。

  摘要：

  进一步发展了光学活性烯氨基甲酸酯与含不饱和脂族侧链的铬烷氧基卡宾配合物之间的光化学反应。尽管容忍了包括共轭二烯在内的远端烯烃基团，但均烯丙基侧链发生了分子内反应，从而得到了应变的环丁酮。利用炔基卡宾配合物与旋光性氨基甲酸酯的光化学反应和乙烯基溴的双（β-巴豆基）卤化镍烷基化反应为关键步骤合成了（+）-Cerulenin。

  DOI：

  10.1021/jo960664k
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-ethoxy-5-[(E)-4-iodobut-3-enyl]furan-2-one 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4S,5S)-4-Ethoxy-4-((3E,6E)-octa-3,6-dienyl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铬碳烯络合物光化学合成具有不饱和侧链的4-烷基-4-烷氧基丁烯内酯：（+）-Cerulenin。

  摘要：

  进一步发展了光学活性烯氨基甲酸酯与含不饱和脂族侧链的铬烷氧基卡宾配合物之间的光化学反应。尽管容忍了包括共轭二烯在内的远端烯烃基团，但均烯丙基侧链发生了分子内反应，从而得到了应变的环丁酮。利用炔基卡宾配合物与旋光性氨基甲酸酯的光化学反应和乙烯基溴的双（β-巴豆基）卤化镍烷基化反应为关键步骤合成了（+）-Cerulenin。

  DOI：

  10.1021/jo960664k

文献信息

• Synthesis of 4-Alkyl-4-alkoxybutenolides Having Unsaturated Side Chains via Chromium Carbene Complex Photochemistry:  (+)-Cerulenin
  作者：Tracey E. Kedar、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo960664k

  日期：1996.1.1

  photochemical reaction between optically active ene carbamates and chromium alkoxycarbene complexes containing unsaturated aliphatic side chains was further developed. Although remote olefinic groups, including conjugated dienes, were tolerated, a homoallylic side chain underwent intramolecular reaction to give a strained cyclobutanone. (+)-Cerulenin was synthesized utilizing the photochemical reaction of an

  进一步发展了光学活性烯氨基甲酸酯与含不饱和脂族侧链的铬烷氧基卡宾配合物之间的光化学反应。尽管容忍了包括共轭二烯在内的远端烯烃基团，但均烯丙基侧链发生了分子内反应，从而得到了应变的环丁酮。利用炔基卡宾配合物与旋光性氨基甲酸酯的光化学反应和乙烯基溴的双（β-巴豆基）卤化镍烷基化反应为关键步骤合成了（+）-Cerulenin。