2-(1-hydroxy-3-oxocyclohexyl)ethanal | 244777-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-oxocyclohexyl)ethanal
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-3-oxocyclohexyl)acetaldehyde
• CAS: 244777-90-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XRBWTUNVLXSYOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-3-oxocyclohexyl)ethanal 在 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到bicyclo[3.2.1]octane-1,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  通过 McMurry 耦合的双环[3.2.1] 辛烷

  摘要：

  摘要 描述了一种合成双环 [3.2.1] 辛烷系统的新方法。关键步骤涉及酮醛 7 的 McMurry 偶联，这导致桥头二羟基双环 [3.2. l] 辛烷值 8。

  DOI：

  10.1080/00397919908085933
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-9-酮 在 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-hydroxy-3-oxocyclohexyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  通过 McMurry 耦合的双环[3.2.1] 辛烷

  摘要：

  摘要 描述了一种合成双环 [3.2.1] 辛烷系统的新方法。关键步骤涉及酮醛 7 的 McMurry 偶联，这导致桥头二羟基双环 [3.2. l] 辛烷值 8。

  DOI：

  10.1080/00397919908085933

文献信息

• Bicyclo[3.2.1]octanes via McMurry Couplings
  作者：Bor-Cherng Hong、Sheng-Fei Chin

  DOI：10.1080/00397919908085933

  日期：1999.9

  Abstract A novel approach to the synthesis of bicyclo[3.2.1]octane systems is described. The key step involves the McMurry coupling of ketoaldehyde 7 which leads to the bridgehead dihydroxybicyclo [3.2. l] octane 8.

  摘要 描述了一种合成双环 [3.2.1] 辛烷系统的新方法。关键步骤涉及酮醛 7 的 McMurry 偶联，这导致桥头二羟基双环 [3.2. l] 辛烷值 8。