3-ethynyl-4-(2-propenyl)-6-hepten-1-yne-3,4-diol | 267888-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethynyl-4-(2-propenyl)-6-hepten-1-yne-3,4-diol
• 英文别名: 3-Ethynyl-4-prop-2-enylhept-6-en-1-yne-3,4-diol
• CAS: 267888-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SBAKGKJQAKAWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-4-(2-propenyl)-6-hepten-1-yne-3,4-diol 在 [RhCl(CO)dppp]₂ camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Rh and Ir mediated tandem Pauson–Khand reaction. A new entry into the dicyclopenta[a,d]cyclooctene ring system

  摘要：

  A Rh-mediated tandem Pauson-Kharid reaction has been developed to provide the desired diastereomer 8a in a 7:1 ratio over the undesired isomer(s), and this has been converted into the [5.8.5] system 11 to provide a potential new route to the ophiobolins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01418-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-propenyl)-1-(trimethylsilyl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-6-hepten-1-yne-3,4-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-ethynyl-4-(2-propenyl)-6-hepten-1-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  串联Pauson-Khand反应在四环化合物构建中的效用

  摘要：

  已经通过利文豪斯的光解方法探索了串联的Pauson-Khand反应的范围对[5.5.5.5]-和[5.6.6.5]四环体系的区域特异性构建。快速的区域特异性进入关键的二烯-二炔11和19b实现了进入两个二环戊五烷类系统17和29。采用光化学介导的串联Pauson-Khand催化环化反应，以一锅法以区域特异性方式制备双环戊[a，e]戊烯（来自19b）和双环戊[a，f]戊烯（来自11）的母体环系统。在这些条件下，以74％的产率实现了无环二烯-二炔16向四环体系17的转化，而采用类似的方法以90％的产率将28转化为四环29。这比以前使用NMO的条件有了很大的改进。在该过程中产生了六个碳-碳键，对于如此形成的每个碳-碳键，其产率高达98％。此外，通过串联的Pauson-Khand环化反应，由类似的二烯-二炔前体制备了四环[5.6.6.5]系统，例如双环戊[b，g]十氢萘37、38和40。重要的是，

  DOI：

  10.1021/jo9914014

文献信息

• Utility of the Tandem Pauson−Khand Reaction in the Construction of Tetracycles
  作者：Scott G. Van Ornum、Michelle M. Bruendl、Hui Cao、Mundala Reddy、Desiree S. Grubisha、Dennis W. Bennett、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo9914014

  日期：2000.4.1

  constituting up to 98% yield for each carbon-carbon bond so formed. Furthermore, tetracyclic [5.6.6.5] systems such as dicyclopenta[b,g]decalins 37, 38, and 40 were prepared from similar diene-diyne precursors via the tandem Pauson-Khand cyclization. Importantly, acetal 36 provided the desired cis-fused [5.6.6.5] system 38a (via 40a/b) in stereospecific fashion. This reaction is unique in that it provides

  已经通过利文豪斯的光解方法探索了串联的Pauson-Khand反应的范围对[5.5.5.5]-和[5.6.6.5]四环体系的区域特异性构建。快速的区域特异性进入关键的二烯-二炔11和19b实现了进入两个二环戊五烷类系统17和29。采用光化学介导的串联Pauson-Khand催化环化反应，以一锅法以区域特异性方式制备双环戊[a，e]戊烯（来自19b）和双环戊[a，f]戊烯（来自11）的母体环系统。在这些条件下，以74％的产率实现了无环二烯-二炔16向四环体系17的转化，而采用类似的方法以90％的产率将28转化为四环29。这比以前使用NMO的条件有了很大的改进。在该过程中产生了六个碳-碳键，对于如此形成的每个碳-碳键，其产率高达98％。此外，通过串联的Pauson-Khand环化反应，由类似的二烯-二炔前体制备了四环[5.6.6.5]系统，例如双环戊[b，g]十氢萘37、38和40。重要的是，
• Studies on the Rh and Ir mediated tandem Pauson–Khand reaction. A new entry into the dicyclopenta[a,d]cyclooctene ring system
  作者：Hui Cao、Sreenivasa R. Mundla、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01418-7

  日期：2003.8

  A Rh-mediated tandem Pauson-Kharid reaction has been developed to provide the desired diastereomer 8a in a 7:1 ratio over the undesired isomer(s), and this has been converted into the [5.8.5] system 11 to provide a potential new route to the ophiobolins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.