4-[5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl]-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one | 207981-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl]-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
• 英文别名: benzyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 207981-95-1
• 化学式: C₄₉H₆₃N₃O₁₇Si
• 分子量: 994.135
• InChiKey: AVPLKUMLHVEJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl]-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel boride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 2,4-双(对甲苯基硫代)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-[5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl]-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-1,4,5,10-tetrahydrodipyrrin
  参考文献：
  名称：

  Petersen, Paul M.; Hawker, Craig J.; Stamford, N. Patrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1531 - 1539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl]-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl]-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Petersen, Paul M.; Hawker, Craig J.; Stamford, N. Patrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1531 - 1539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、Paul M. Petersen、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708134k

  日期：——

  The proposed intermediacy of the spiro-pyrrolenine 1 for the biosynthesis of uroporphyrinogen III has focussed attention on its synthesis. Several different approaches to close analogues of this compound are explored, including (a) the synthesis of a dilactone bridged dipyrrolic pyrrolenine, (b) deactivation of two of the pyrrole rings of the macrocycle by attaching 3-methoxycarbonyl groups and (c) approaches to spiro-macrocyclic compounds via dipyrroketones. The chemistry of the different types of synthetic intermediates is described.

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。