[(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate | 180590-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate
• CAS: 180590-82-3
• 化学式: C₄₄H₆₀O₉Si
• 分子量: 761.04
• InChiKey: DRWYEJUVPGLILQ-KXUDYLPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate 在 吡啶 、 (+)-Ipc₂BOMe 、 2,6-二甲基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 、 烯丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 (2Z,4E,6E,8E,10R,11R,12S,13S,15S)-11,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[(2S,3R,5R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4,4,8-trimethyl-9-(2-oxoethyl)-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-15-methoxy-3,7,8,10,12-pentamethylpentadeca-2,4,6,8-tetraenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-hydroxymethyl-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Calyculin C. 1. Synthesis of the C₁−C₂₅ Fragment
  作者：Gerard R. Scarlato、John A. DeMattei、Lee S. Chong、Anthony K. Ogawa、Mavis R. Lin、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo960314y

  日期：1996.1.1

  We report our synthesis of the C(1)-C(25) fragment of serine/threonine phosphatase PP1 and PP2A inhibitor, calyculin C. Synthetic efforts were directed initially toward the synthesis of a spiroketal core fragment (7), which culminated in completion of the bottom half of the natural product. The synthesis of fragment 7 and subsequent elaboration relied on an allylboration strategy for introduction of

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。