1-formyl-6-hydroxyazulene | 80786-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-formyl-6-hydroxyazulene
• 英文别名: 6-Hydroxyazulene-1-carbaldehyde
• CAS: 80786-91-0
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: ANXHFANZVXEGMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-formyl-6-hydroxyazulene 生成 6-acetoxy-1-formylazulene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 1-(DIMETHYLAMINOMETHYLENE)-6(1H)-AZULENONE, A 1,6-AZULENEQUINONE 1-METHIDE DERIVATIVE

  摘要：

  6-羟基-1-氮杂萘与DMF-POCl3反应，然后与aq HN(CH3)2反应，得到1-(二甲基氨基亚甲基)-6(1H)-氮杂萘酮(2)，收率100%。2与Ac2O反应生成6-乙酰氧基-1-甲酰基氮杂萘(3)，在室温下与aq HN(CH3)2水解得到1-甲酰基-6-羟基氮杂萘(4)。加热3与aq HN(CH3)2反应，得到2。2的碱性水解得到4。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1661
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethylaminomethylene)-6(1H)-azulenone 在 吡啶 、 二甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-formyl-6-hydroxyazulene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 1-(DIMETHYLAMINOMETHYLENE)-6(1H)-AZULENONE, A 1,6-AZULENEQUINONE 1-METHIDE DERIVATIVE

  摘要：

  6-羟基-1-氮杂萘与DMF-POCl3反应，然后与aq HN(CH3)2反应，得到1-(二甲基氨基亚甲基)-6(1H)-氮杂萘酮(2)，收率100%。2与Ac2O反应生成6-乙酰氧基-1-甲酰基氮杂萘(3)，在室温下与aq HN(CH3)2水解得到1-甲酰基-6-羟基氮杂萘(4)。加热3与aq HN(CH3)2反应，得到2。2的碱性水解得到4。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1661

文献信息

• MORITA, TADAYOSHI;ISE, FUMIAKI;TAKASE, KAHEI, CHEM. LETT., 1981, N 12, 1661-1662
  作者：MORITA, TADAYOSHI、ISE, FUMIAKI、TAKASE, KAHEI

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF 1-(DIMETHYLAMINOMETHYLENE)-6(1<i>H</i>)-AZULENONE, A 1,6-AZULENEQUINONE 1-METHIDE DERIVATIVE
  作者：Tadayoshi Morita、Fumiaki Ise、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1981.1661

  日期：1981.12.5

  Reaction of 6-hydroxyazulene with DMF-POCl3 followed by treatment with aq HN(CH3)2 gave 1-(dimethylaminomethylene)-6(1H)-azulenone (2) in 100% yield. Treatment of 2 with Ac2O generated 6-acetoxy-1-formylazulene (3) which was hydrolyzed with aq HN(CH3)2 at room temp to give 1-formyl-6-hydroxyazulene (4). Upon heating of 3 with aq HN(CH3)2, 2 was obtained. Alkaline hydrolysis of 2 afforded 4.

  6-羟基-1-氮杂萘与DMF-POCl3反应，然后与aq HN(CH3)2反应，得到1-(二甲基氨基亚甲基)-6(1H)-氮杂萘酮(2)，收率100%。2与Ac2O反应生成6-乙酰氧基-1-甲酰基氮杂萘(3)，在室温下与aq HN(CH3)2水解得到1-甲酰基-6-羟基氮杂萘(4)。加热3与aq HN(CH3)2反应，得到2。2的碱性水解得到4。