tert-butyl 2-azido-4'-tert-butylcinnamate | 250213-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-azido-4'-tert-butylcinnamate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-2-azido-3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 250213-52-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: VTORMPLGPYZIGB-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-azido-4'-tert-butylcinnamate 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以54%的产率得到tert-butyl 6-tert-butylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.

  摘要：

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1227
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基乙酸叔丁酯 在 sodium isopropylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 tert-butyl 2-azido-4'-tert-butylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.

  摘要：

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1227