(2R,3R,4R,4aR,4bR,5S,9aR)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-tert-butoxy-octahydro-2H-pyrano<3,2-d>pyrrolo<1,2-b>isoxazole | 214687-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,4aR,4bR,5S,9aR)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-tert-butoxy-octahydro-2H-pyrano<3,2-d>pyrrolo<1,2-b>isoxazole
• 英文别名: (1R,2R,3S,8R,10R,11S,12R)-10-(hydroxymethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7,9-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-11,12-diol
• CAS: 214687-46-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: DHWIREXFKSZWIZ-UWHNJUSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,4aR,4bR,5S,9aR)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-tert-butoxy-octahydro-2H-pyrano<3,2-d>pyrrolo<1,2-b>isoxazole 在 三氟乙酸 、 Amberlyst A₂₆ 作用下， 生成 (2R,3R,4R,4aR,4bR,5S,9aR)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-octahydro-2H-pyrano<3,2-d>pyrrolo<1,2-b>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯环氮与甘醇的新型环加成反应，直接合成（1-> 2）-连接的伪Aza-C-二糖。

  摘要：

  对映纯环硝酮8与1,2-糖9的新颖的高度立体选择性分子间环加成反应为直接合成各种新的（1-> 2）连接的伪aza-C-二糖6开辟了道路，是选择性抑制糖苷酶的合适底物。环加成反应在高度立体控制下发生，显示出糖基的底面和抗C-3取代基的硝酮表面之间的优先相互作用，试剂以exo方式接近。环加成产生三环异恶唑烷7，其代表对水解条件稳定的非还原性假氮杂-C-二糖。通过羟基的连续脱保护和异恶唑烷开环获得目标伪氮杂二糖6。

  DOI：

  10.1021/jo980809i
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2R,3R,4R,4aR,4bR,5S,9aR)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-tert-butoxy-octahydro-2H-pyrano<3,2-d>pyrrolo<1,2-b>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯环氮与甘醇的新型环加成反应，直接合成（1-> 2）-连接的伪Aza-C-二糖。

  摘要：

  对映纯环硝酮8与1,2-糖9的新颖的高度立体选择性分子间环加成反应为直接合成各种新的（1-> 2）连接的伪aza-C-二糖6开辟了道路，是选择性抑制糖苷酶的合适底物。环加成反应在高度立体控制下发生，显示出糖基的底面和抗C-3取代基的硝酮表面之间的优先相互作用，试剂以exo方式接近。环加成产生三环异恶唑烷7，其代表对水解条件稳定的非还原性假氮杂-C-二糖。通过羟基的连续脱保护和异恶唑烷开环获得目标伪氮杂二糖6。

  DOI：

  10.1021/jo980809i

文献信息

• Straightforward Synthesis of (1→2)-Linked Pseudo Aza-<i>C</i>-disaccharides by the Novel Cycloaddition of Enantiopure Cyclic Nitrones to Glycals
  作者：Francesca Cardona、Silvia Valenza、Sylviane Picasso、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo980809i

  日期：1998.10.1

  The novel, highly stereoselective, intermolecular cycloaddition reaction of enantiopure cyclic nitrones 8 to 1,2-glycals 9 opens the way to a straightforward synthesis of a broad class of new (1-->2)-linked pseudo aza-C-disaccharides 6, suitable substrates for selective inhibition of glycosidase enzymes. The cycloadditions occur with high stereocontrol, displaying preferential interaction between the

  对映纯环硝酮8与1,2-糖9的新颖的高度立体选择性分子间环加成反应为直接合成各种新的（1-> 2）连接的伪aza-C-二糖6开辟了道路，是选择性抑制糖苷酶的合适底物。环加成反应在高度立体控制下发生，显示出糖基的底面和抗C-3取代基的硝酮表面之间的优先相互作用，试剂以exo方式接近。环加成产生三环异恶唑烷7，其代表对水解条件稳定的非还原性假氮杂-C-二糖。通过羟基的连续脱保护和异恶唑烷开环获得目标伪氮杂二糖6。