[(E)-3-(2-Methoxy-phenyl)-4-(2-oxo-4-phenylsulfanyl-oxazolidin-3-yl)-but-1-enyl]-phosphonic acid diethyl ester | 219708-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(E)-3-(2-Methoxy-phenyl)-4-(2-oxo-4-phenylsulfanyl-oxazolidin-3-yl)-but-1-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-[(E)-4-diethoxyphosphoryl-2-(2-methoxyphenyl)but-3-enyl]-4-phenylsulfanyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 219708-70-0
• 化学式: C₂₄H₃₀NO₆PS
• 分子量: 491.545
• InChiKey: GUNMYXKWKWYKSS-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-(2-Methoxy-phenyl)-4-(2-oxo-4-phenylsulfanyl-oxazolidin-3-yl)-but-1-enyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.16h， 生成 (2S,3R,4S)-3-(Ethoxy-methoxy-phosphorylmethyl)-4-(2-methoxy-phenyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ω-phosphonic acid analogues of 4-arylkainoids

  摘要：

  利用α,β-不饱和膦酸酯作为自由基受体的激进环化反应被应用于7-膦酰甲基吡咯并[1,2-c]噁唑啉酮的合成，这些是通往类藻肽磷酸类似物的合成中间体。发现在6;7;7a位置的相对构型受到6位取代基的立体效应的高度控制。因此，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(2-甲氧基苯基)-3-氧代全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29a和二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-3-氧代-6-苯基全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29b以高度的非对映选择性制备。当6位取代基为1-萘基时，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(1-萘基)吡咯噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29c及其(6S*,7R*,7aR*)异构体30c以29c:30c≈2:1的比例形成。化合物29a的立体结构通过X射线晶体学分析确定。6-邻甲氧基苯基衍生物29a被转化为相应的膦酸类似物33。

  DOI：

  10.1039/a804666b
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-methoxy-phenyl)-propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Amberlyst 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 [(E)-3-(2-Methoxy-phenyl)-4-(2-oxo-4-phenylsulfanyl-oxazolidin-3-yl)-but-1-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ω-phosphonic acid analogues of 4-arylkainoids

  摘要：

  利用α,β-不饱和膦酸酯作为自由基受体的激进环化反应被应用于7-膦酰甲基吡咯并[1,2-c]噁唑啉酮的合成，这些是通往类藻肽磷酸类似物的合成中间体。发现在6;7;7a位置的相对构型受到6位取代基的立体效应的高度控制。因此，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(2-甲氧基苯基)-3-氧代全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29a和二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-3-氧代-6-苯基全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29b以高度的非对映选择性制备。当6位取代基为1-萘基时，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(1-萘基)吡咯噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29c及其(6S*,7R*,7aR*)异构体30c以29c:30c≈2:1的比例形成。化合物29a的立体结构通过X射线晶体学分析确定。6-邻甲氧基苯基衍生物29a被转化为相应的膦酸类似物33。

  DOI：

  10.1039/a804666b