6-O-chloroacetyl-2',3',4',6',10-penta-O-benzoyl-epi-aucubin | 220650-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-chloroacetyl-2',3',4',6',10-penta-O-benzoyl-epi-aucubin
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1S,4aR,5R,7aS)-7-(benzoyloxymethyl)-5-(2-chloroacetyl)oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 220650-74-8
• 化学式: C₅₂H₄₃ClO₁₅
• 分子量: 943.357
• InChiKey: OZPXDKQAXPRPQV-PIZBKKDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-chloroacetyl-2',3',4',6',10-penta-O-benzoyl-epi-aucubin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到6-epi-aucubin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Aucubin into 6-epi-Aucubin

  摘要：

  Selective deprotection of peracetylaucubin (3) by use of KCN led to 6-O-acetylaucubin (4), which was readily converted into 2',3',4',6',10-penta-O-benzoylaucubin (7). Configuration inversion performed on 7, using a modified Mitsunobu reaction, followed by deprotection, afforded 6-epi-aucubin (2).

  DOI：

  10.1021/np9804583
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2',3',4',6',10-penta-O-benzoylaucubin 在 magnesium methanolate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-O-chloroacetyl-2',3',4',6',10-penta-O-benzoyl-epi-aucubin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Aucubin into 6-epi-Aucubin

  摘要：

  Selective deprotection of peracetylaucubin (3) by use of KCN led to 6-O-acetylaucubin (4), which was readily converted into 2',3',4',6',10-penta-O-benzoylaucubin (7). Configuration inversion performed on 7, using a modified Mitsunobu reaction, followed by deprotection, afforded 6-epi-aucubin (2).

  DOI：

  10.1021/np9804583

文献信息

• Efficient Conversion of Aucubin into 6-<i>epi</i>-Aucubin
  作者：Xavier Cachet、Brigitte Deguin、Michel Koch、Kader Makhlouf、François Tillequin

  DOI：10.1021/np9804583

  日期：1999.2.1

  Selective deprotection of peracetylaucubin (3) by use of KCN led to 6-O-acetylaucubin (4), which was readily converted into 2',3',4',6',10-penta-O-benzoylaucubin (7). Configuration inversion performed on 7, using a modified Mitsunobu reaction, followed by deprotection, afforded 6-epi-aucubin (2).