4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 155435-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 155435-04-4
• 化学式: C₄₄H₅₁N₃O₁₇
• 分子量: 893.899
• InChiKey: CFOWCRWVXKWTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel boride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,4-双(对甲苯基硫代)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 4-[5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl]-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-1,4,5,10-tetrahydrodipyrrin
  参考文献：
  名称：

  Petersen, Paul M.; Hawker, Craig J.; Stamford, N. Patrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1531 - 1539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-tribromoethyl 5-(chloromethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.49h， 生成 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stark, W. Marshall; Hawker, Craig J.; Hart, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2875 - 2892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 47.1,2 Synthesis and chemistry of 2H-pyrroles (pyrrolenines) related to the proposed spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、W. Marshall Stark、Alan C. Spivey、Paul R. Raithby、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708132d

  日期：——

  It is proposed that the biosynthesis of uroporphyrinogen III 3, the parent precursor of the natural porphyrins, chlorins and corrins, involves a pyrrolenine 2 as a key intermediate, yet methods for the synthesis of such systems are not available. Novel routes for the synthesis of pyrrolenines by desulfurisation of unsaturated thiolactams have now been devised and the chemistry of such compounds has

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。
• Petersen, Paul M.; Hawker, Craig J.; Stamford, N. Patrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1531 - 1539
  作者：Petersen, Paul M.、Hawker, Craig J.、Stamford, N. Patrick J.、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Stark, W. Marshall; Hawker, Craig J.; Hart, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2875 - 2892
  作者：Stark, W. Marshall、Hawker, Craig J.、Hart, Graham J.、Philippides, Athena、Petersen, Paul M.、et al.

  DOI：——

  日期：——