plicacetin | 43043-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: plicacetin
• 英文别名: 4-Amino-N-(1-((2R,5S,6R)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-3,4-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide；4-amino-N-[1-[(2R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 43043-15-8
• 化学式: C₂₅H₃₅N₅O₇
• 分子量: 517.582
• InChiKey: NFOMJDXALJABQF-DDNYSEEGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  plicacetin 在 glycosyltransferase AmiG 、 [羟基-[[3-羟基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-嘧啶-1-基)-四氢呋喃-2-基]甲氧基]磷酰]氧基膦酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 de-amosaminylplicacetin
  参考文献：
  名称：

  Amicetin 中 Amosamine 生物合成的表征表明 AmiG 是一种可逆的保留糖基转移酶

  摘要：

  抗菌和抗病毒剂阿米西汀是一种双糖核苷类抗生素，其特征在于氨胺和氨酮糖之间具有独特的 α-(1→4)-糖苷键，具有保留糖基化的特征。在这项研究中，研究了氨胺生物合成的两个关键步骤：N-甲基转移酶 AmiH 被证明是氨胺二甲基化所必需的，糖基转移酶 AmiG 被证明是氨氨酰化所必需的。AmiG 的生化和动力学表征首次揭示了参与次级代谢物生物合成的保留糖基转移酶的催化可逆性。AmiG 通过利用五个额外的糖核苷酸作为替代供体显示出底物灵活性。AmiG 也适用于糖和苷元交换反应。

  DOI：

  10.1021/ja401016e
• 作为产物：
  描述：

  1-[O⁴-(4-dimethylamino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-erythro-2,3,6-trideoxy-hexopyranosyl]-4-(4-nitro-benzoylamino)-1H-pyrimidin-2-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到plicacetin
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素Pullacetin和Streptcytosine A的全合成

  摘要：

  通过普通的前体胞嘧啶有效地合成了二糖核苷抗生素plicacetin和链胞嘧啶A（也称为rocheicoside A）。通过α-选择性的O-糖基化有效地组装了阿莫胺和amic糖部分，随后通过β-选择性的金（I）催化的N-糖基化引入了胞嘧啶核。进一步的微波辅助酰胺化反应完成了模块合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00006

文献信息

• Total Synthesis of Nucleoside Antibiotics Amicetin, Plicacetin, and Cytosaminomycin A—D
  作者：Jiqiang Fu、Peng Xu、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202100284

  日期：2021.10

  Amicetin and congeners constitute a small family of complex pyrimidine nucleosides, which exhibit strong antibiotic activities against Gram-positive bacteria and notably against strains of Mycobacterium tuberculosis. Herein, we report chemical synthesis of a series of disaccharide congeners of the amicetin family, including amicetin, plicacetin, and cytosaminomycin A—D. It is the first time for successful

  Amicetin 和同源物构成了一个复杂的嘧啶核苷的小家族，它们对革兰氏阳性细菌和特别是对结核分枝杆菌菌株表现出很强的抗生素活性。在此，我们报告了一系列阿米西汀家族的双糖同源物的化学合成，包括阿米西汀、普利西汀和胞质霉素 A-D。这是首次成功合成阿米西汀（原型成员）和胞质霉素。合成方法采用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯和硫糖苷供体构建由 α-(1→4)-糖苷键组成的特征氨基脱氧二糖，使用金 (I)-催化N-糖基化以提供 2-脱氧-β-核苷，最后利用酰胺化和全局脱保护来完成合成。值得注意的是，发现 2-脱氧二糖供体中的 3- O-保护基团对于成功进行N-糖基化以组装胞质霉素双糖核苷至关重要。
• Amicetin, Bamicetin and Plicacetin. Chemical Studies
  作者：Theodore H. Haskell

  DOI：10.1021/ja01536a056

  日期：1958.2
• Total Synthesis of Nucleoside Antibiotics Plicacetin and Streptcytosine A
  作者：Jiqiang Fu、Stephane Laval、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00006

  日期：2018.7.6

  Disaccharide nucleoside antibiotics plicacetin and streptcytosine A (also named rocheicoside A) were effectively synthesized through the common precursor cytosamine. The amosamine and amicetose moieties were efficiently assembled through an α-selective O-glycosylation, and the cytosine nucleus was subsequently introduced through a β-selective gold(I)-catalyzed N-glycosylation. Further microwave-assisted

  通过普通的前体胞嘧啶有效地合成了二糖核苷抗生素plicacetin和链胞嘧啶A（也称为rocheicoside A）。通过α-选择性的O-糖基化有效地组装了阿莫胺和amic糖部分，随后通过β-选择性的金（I）催化的N-糖基化引入了胞嘧啶核。进一步的微波辅助酰胺化反应完成了模块合成。
• Characterizing Amosamine Biosynthesis in Amicetin Reveals AmiG as a Reversible Retaining Glycosyltransferase
  作者：Ruidong Chen、Haibo Zhang、Gaiyun Zhang、Sumei Li、Guangtao Zhang、Yiguang Zhu、Jinsong Liu、Changsheng Zhang

  DOI：10.1021/ja401016e

  日期：2013.8.21

  The antibacterial and antiviral agent amicetin is a disaccharide nucleoside antibiotic featuring a unique α-(1→4)-glycoside bond between amosamine and amicetose, characteristic of a retaining glycosylation. In this study, two key steps for amosamine biosynthesis were investigated: the N-methyltransferase AmiH was demonstrated to be requisite for the dimethylation in amosamine, and the glycosyltransferase

  抗菌和抗病毒剂阿米西汀是一种双糖核苷类抗生素，其特征在于氨胺和氨酮糖之间具有独特的 α-(1→4)-糖苷键，具有保留糖基化的特征。在这项研究中，研究了氨胺生物合成的两个关键步骤：N-甲基转移酶 AmiH 被证明是氨胺二甲基化所必需的，糖基转移酶 AmiG 被证明是氨氨酰化所必需的。AmiG 的生化和动力学表征首次揭示了参与次级代谢物生物合成的保留糖基转移酶的催化可逆性。AmiG 通过利用五个额外的糖核苷酸作为替代供体显示出底物灵活性。AmiG 也适用于糖和苷元交换反应。