(4E,6E,8E)-dodecatriene-1-ol | 137527-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6E,8E)-dodecatriene-1-ol
• 英文别名: (4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trien-1-ol
• CAS: 137527-55-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: YGMCKHJVYVCZOU-ZAJAATJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E,8E)-dodecatriene-1-ol 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-[((4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl)oxy]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Isobretonin A

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-isobretonin A is described. The chiral glycerol moiety was enantioselectively prepared by reduction of an optically active beta-keto sulfoxide. The all-trans trienic part of the molecule was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate 2,4-diene with sodium amalgam.

  DOI：

  10.1021/jo960134o
• 作为产物：
  描述：

  octa-5,7-diyn-4-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4E,6E,8E)-dodecatriene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Isobretonin A

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-isobretonin A is described. The chiral glycerol moiety was enantioselectively prepared by reduction of an optically active beta-keto sulfoxide. The all-trans trienic part of the molecule was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate 2,4-diene with sodium amalgam.

  DOI：

  10.1021/jo960134o

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Isobretonin A
  作者：Guy Solladié、Marc Adamy、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/jo960134o

  日期：1996.1.1

  An enantioselective synthesis of (+)-isobretonin A is described. The chiral glycerol moiety was enantioselectively prepared by reduction of an optically active beta-keto sulfoxide. The all-trans trienic part of the molecule was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate 2,4-diene with sodium amalgam.