3-[(4-硝基苯基)甲基]-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 13220-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[(4-硝基苯基)甲基]-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Nitro-benzyl)-oxindol；3-(4-nitro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(4-Nitrobenzyl)-1,3-dihydro-2h-indol-2-one；3-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 13220-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: YIKKMLSHYFGMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-硝基苯基)甲基]-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.5h， 以94%的产率得到3-fluoro-3-(4-nitrobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Fluorination of Unprotected 3-Substituted Oxindoles: One-Step Synthesis of BMS 204352 (MaxiPost)

  摘要：

  The catalytic enantioselective fluorination of N-H-free 3-substituted oxindoles was accomplished by a Sc(III)/N,N'-dioxide complex. Under mild reaction conditions, a series of 3-aryl- and 3-alkyl-3-fluoro-2-oxindoles were obtained in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99% ee) by using N-fluorobisbenzenesulfonimide (NFSI) as the fluorination agent. MaxiPost was synthesized efficiently in 81% yield with 96% ee.

  DOI：

  10.1021/jo301705t
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 对硝基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(4-硝基苯基)甲基]-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物/ Scan（III）的手性N-未保护的3-取代的羟基吲哚的不对称烷基化反应

  摘要：

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ scan（III）络合物作为催化剂，可以实现N未保护的3-取代的羟吲哚的有效对映选择性烷基化。以高收率和ee值（高达98％的收率和ee的99％）获得了具有季立体中心的各种3,3-二烷基取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800877

文献信息

• l-Proline-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of 2-Oxindoles to Enones: A Convenient Access to Oxindoles with a Quaternary Stereocenter
  作者：Svetlana Tsogoeva、Matthias Freund

  DOI：10.1055/s-0030-1259527

  日期：2011.3

  A new organocatalytic approach for 1,4-conjugate addition of 2-oxindoles to α,β-unsaturated ketones using the combination of readily available and nonexpensive l-proline and achiral trans-2,5-dimethylpiperazine as catalytic system is provided. The reaction results in oxindole derivatives with vicinal quaternary and tertiary carbon centers in up to 99% yield and 91% ee.

  提供了一种新的有机催化方法，用于将2-氧吲哚与α,β-不饱和酮进行1,4-加成，采用廉价且易得的l-脯氨酸和非手性的反式-2,5-二甲基哌嗪作为催化体系。反应产生的吲哚衍生物具有相邻的季碳和三级碳中心，产率高达99%，对映体过量达到91%。
• Chiral Scandium(III)-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of N-Unprotected 3-Substituted Oxindoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Jing Guo、Shunxi Dong、Yulong Zhang、Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201303602

  日期：2013.9.23

  Catalytic asymmetric α‐arylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles with diaryliodonium salts has been realized by a chiral Lewis acid promoted electrophilic addition and aryl‐rearrangement process. Single C3‐arylated products containing a quaternary carbon center were generated in high enantioselectivity and reactivity.

  N手性路易斯酸促进亲电加成和芳基重排过程实现了N-未保护的3-取代的羟吲哚与二芳基碘鎓盐的催化不对称α-芳基化反应。具有高对映选择性和反应性的单个C3芳基化产物包含一个季碳中心。
• Chiral 2-Aminobenzimidazole as Bifunctional Catalyst in the Asymmetric Electrophilic Amination of Unprotected 3-Substituted Oxindoles
  作者：Llorenç Benavent、Alejandro Baeza、Megan Freckleton

  DOI：10.3390/molecules23061374

  日期：——

  aminated in good yields and with good to excellent enantioselectivities using di-tert-butylazodicarboxylate as the aminating agent. The procedure proved to be also efficient for the amination of 3-substituted benzofuranones, although with moderate results. A bifunctional role of the catalyst, acting as Brønsted base and hydrogen bond donor, is proposed according to the experimental results observed.

  介绍了使用容易获得的手性反式-环己二胺-苯并咪唑衍生物作为双功能有机催化剂在未保护的 3-取代羟吲哚的不对称亲电胺化中的应用。评估了不同的有机催化剂；最成功的一种含有二甲氨基部分 (5)。使用这种催化剂在优化条件下，使用偶氮二羧酸二叔丁基酯作为胺化剂，在 3 位含有多种取代基的不同羟吲哚以良好的产率和良好的对映选择性胺化。该方法被证明对于 3-取代苯并呋喃酮的胺化也是有效的，尽管结果适中。根据观察到的实验结果，提出了催化剂的双功能作用，作为布朗斯台德碱和氢键供体。
• Highly Stereoselective Conjugate Addition and α-Alkynylation Reaction with Electron-Deficient Alkynes Catalyzed by Chiral Scandium(III) Complexes
  作者：Zhen Wang、Zuliang Zhang、Qian Yao、Xiaohua Liu、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201300816

  日期：2013.6.24

  The highly Z‐selective asymmetric conjugate addition of 3‐substituted oxindoles to alkynyl carbonyl compounds has been developed by using scandium complexes of chiral N,N′‐dioxides under mild conditions. The thermodynamically unstable Z‐olefin derivatives were obtained in excellent yields and high enantiomeric and geometric control. The catalyst was also found to be effective in the asymmetric acetylenic

  通过在温和条件下使用手性N，N'-二氧化物的scan络合物，已开发出3-取代的羟吲哚向炔基羰基化合物的高度Z选择性不对称共轭加成反应。热力学上不稳定的Z-烯烃衍生物以优异的收率和高的对映体和几何控制得到。还发现该催化剂在3-取代的羟吲哚的不对称炔取代反应中有效，具有出色的对映选择性。
• Michael Addition of N-Unprotected 2-Oxindoles to Nitrostyrene Catalyzed by Bifunctional Tertiary Amines: Crucial Role of Dispersion Interactions
  作者：Christoph Reiter、Sònia López-Molina、Bernhard Schmid、Christian Neiss、Andreas Görling、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/cctc.201301052

  日期：2014.3.5

  Bifunctional thiourea‐ or sulfonamide‐derived tertiary amines catalyze the enantioselective nitro‐Michael addition of N‐unprotected 3‐substituted 2‐oxindoles to nitrostyrene in up to 99 % yields, 94:6 er, and 87:13 dr. Overcoming the necessity to introduce and remove activating or protecting groups at the nitrogen moiety leads to a reduction of energy use, costs, and waste. Transition‐state geometries

  双官能硫脲或磺酰胺衍生的叔胺可催化将N-未保护的3-取代的2-氧吲哚的对映体选择性硝基-迈克尔加成至硝基苯乙烯中，产率高达99％，94：6 er和87:13 dr。克服了在氮部分上引入和除去活化或保护基的必要性，导致能源使用，成本和浪费的减少。计算了由竹本叔胺-硫脲催化的N-未保护的3-取代的2-氧吲哚的硝基-迈克尔加成到硝基苯乙烯中的所有可能的立体异构体形成的过渡态几何。结果表明，反应物与催化剂分子的相对位置和结合方式很大程度上取决于范德华相互作用。