3-[(4-硝基苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮 | 56699-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-硝基苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzyl)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(4-nitrobenzyl)pentane-2,4-dione；3-p-nitrobenzylpentane-2,4-dione；3-(4-nitro-benzyl)-pentane-2,4-dione；3-(4-Nitrobenzyl)pentan-2,4-dion；3-(p-Nitrobenzyl)pentan-2,4-dion；3-[(4-nitrophenyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 56699-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: YCJNFFOGCABIHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  376.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-硝基苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮 在 Oxone 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到3-hydroxy-3-(4-nitrobenzyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Anti-Markovnikov stereoselective addition of bis(trimethylsilyl)octadiene to ketal obtained by unprecedented retro-Claisen condensation of 3-hydroxy-2,4-pentanedione bis-ketal

  摘要：

  摘要 英文 法文 在路易斯酸介导的 1、在路易斯酸介导的 1,8-双(三甲基硅烷基)-2,6-辛二烯与双酮的环加成反应过程中，我们观察到了一种前所未有的逆克莱森缩合反应，它是由 3-羟基-2,4-戊二酮的酮化反应生成取代的 2,2,3-三甲氧基丁烷，以及 1,8-双(三甲基硅烷基)-2,6-辛二烯与后一种酮的反马尔科夫尼科夫立体选择性环加成反应。 在路易斯酸催化的 1,8-双(三甲基硅基)-2,6-辛二烯与双缩酮的环加成反应中，我们观察到在 3-羟基-2,4-戊二酮缩酮化过程中出现了意想不到的逆克莱森式缩合，从而生成了 2,2,3-三甲氧基丁烷，并且双(三甲基硅基)辛二烯与后一种缩酮发生了反马尔科夫尼科夫立体选择性加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.08.003
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzylidene)pentane-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(4-硝基苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物催化的不对称逆克莱森反应：α-芳基化酮的对映选择性合成

  摘要：

  在手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物的催化下，α-单取代 β-二酮和醌（或醌亚胺）发生了不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列共轭加成、芳基化、半缩酮阴离子引发的 C-C 键断裂和烯醇化物的对映选择性质子化进行，以提供各种功能化的 α-芳基化酮，这些酮带有具有高对映选择性的三级立体异构中心。值得注意的是，可以通过应用开发的协议来合成具有生物学意义的苯并呋喃和γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00372

文献信息

• Cobalt(II) chloride bistriphenylphosphine catalyzed alkylations of β-dicarbonyl compounds
  作者：A. González、J. Marquet、M. Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80327-5

  日期：1988.1

  The alkylation of β-dicarbonyl compounds with several benzyl halides in chloroform and in the presence of potassium carbonate is accelerated by the presence of cobalt(II) chloride bistriphenylphosphine, thus broadening the scope of this alkylation method.

  β-二羰基化合物在氯仿中和碳酸钾存在下与几种苄基卤化物的烷基化反应通过氯化钴（II）双三苯基膦的存在而得以加速，从而拓宽了该烷基化方法的范围。
• Preparation of a microsized cerium chloride-based catalyst and its application in the Michael addition of β-diketones to vinyl ketones
  作者：Alexander O. Terent'ev、Vera A. Vil'、Ivan A. Yaremenko、Oleg V. Bityukov、Dmitri O. Levitsky、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin、Fabrice Fleury

  DOI：10.1039/c3nj01454a

  日期：——

  evaporation of its alcoholic solutions. The way of the preparation of the cerium chloride-based catalyst plays a decisive role in its catalytic activity. This catalyst is efficient in the Michael addition of β-diketones to vinyl ketones giving β,δ-triketones.

  开发了一种不需要特殊设备的简便方法，该方法可通过对CeCl 3 ·7H 2 O进行热处理或将其乙醇溶液蒸发来制备微细氯化铈。氯化铈基催化剂的制备方式对其催化活性起决定性作用。该催化剂在将β-二酮迈克尔加成到乙烯基酮中产生β，δ-三酮方面是有效的。
• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004096808A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl, -alkyl-heterocycloalkyl or -alkyl-0-heterocycloalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, amino, nitro, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; R3 is hydrogen, alkyl or aryl; R4 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, -CH(aryl)2, -alkyl-aryl or -C(0)0-alkyl; and R5 is alkyl, hydroxy or amino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; is new for use in therapy, e.g. in the treatment of Alzheimer's disease.

  式（I）的化合物中，其中R1是氢，烷基，-烷基-芳基，-烷基-杂环烷基或-烷基-0-杂环烷基；R2是氢，羟基，氨基，硝基，烷氧基，烷基，芳基或杂芳基；R3是氢，烷基或芳基；R4是氢，烷基，芳基，杂芳基，-CH（芳基）2，-烷基-芳基或-C（0）0-烷基；R5是烷基，羟基或氨基；或其药用可接受盐；用于治疗，例如用于治疗阿尔茨海默病。
• Synthesis of Asymmetric Peroxides: Transition Metal (Cu, Fe, Mn, Co) Catalyzed Peroxidation of β-Dicarbonyl Compounds with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Alexander O. Terent’ev、Dmitry A. Borisov、Ivan A. Yaremenko、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo100793j

  日期：2010.8.6

  (Cu, Fe, Mn, Co) catalyzed peroxidation of β-dicarbonyl compounds at the α position by tert-butyl hydroperoxide was discovered. A selective, experimentally convenient, and gram-scale method was developed for the synthesis of α-peroxidated derivatives of β-diketones, β-keto esters, and diethyl malonate. Virtually stoichiometric (2−3/1) molar ratios of tert-butyl hydroperoxide and a dicarbonyl compound

  发现了过渡金属（Cu，Fe，Mn，Co）通过叔丁基氢过氧化物催化α位处的β-二羰基化合物的过氧化。开发了一种选择性，实验方便且克级的方法来合成β-二酮，β-酮酸酯和丙二酸二乙酯的α-过氧化衍生物。叔丁基氢过氧化物和二羰基化合物的化学计量摩尔比（2-3 / 1）用于与β-二酮和β-酮​​酸酯的反应中。以β-酮酸酯（45-90％）的最高产率合成目标化合物，而以β-二酮（46-75％）和丙二酸酯（37-67％）的产率更低。
• NITROXYL ION SOURCE WITH SECOND ORDER REACTION NITROXYL RELEASE
  申请人：Toone Eric

  公开号：US20100094060A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  C-nitroso compound releases nitroxyl ion in blood in a second order reaction.

  C-亚硝基化合物在血液中以二阶反应释放亚硝酰离子。